2-(5-bromopentyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 104622-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(5-Bromopentyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；2-(5-Bromopentyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1,3(2H)-trione；2-(5-bromopentyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 104622-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃S
• mdl: MFCD00102164
• 分子量: 332.218
• InChiKey: VCBLBBLQOLQMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-c][1,4]thiazonine 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  探索N-（硫代烷基）-糖精的光物理和光化学性质，作为合成三环苏丹娜的替代途径

  摘要：

  N的光环化进行-（硫代烷基）-糖精以良好的产率获得了不同的多环阿曼酸。这些光反应在惰性气氛和丙酮三重态敏化的条件下是有效的，表明三重态激发态直接参与环化产物的形成。分子氧的存在改变了产物的分布，仅发现了光氧合产物（亚砜和砜）。该结果特别有价值，因为通过简单地从氮饱和溶剂条件变为氧饱和溶剂条件，可以将反应结果从环化产物调节为硫氧化产物。此外，稳态光解，电化学，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02171
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 糖精 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.04h， 以85%的产率得到2-(5-bromopentyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  结构中的放射性配体和计算洞察力——作为伊沙匹隆和左旋螺酮类似物的糖精衍生物的活性关系

  摘要：

  精神分裂症和抑郁症是严重阻碍人类社会功能的疾病。目前的抗抑郁药物并不完全有效。根据文献资料，对 D 2 R 或 5-HT 1A R 能有效减轻抑郁症或精神分裂症的症状。最近的研究假设这两种受体的协同作用可以提高治疗效果。Ipsapirone 是长链芳基哌嗪的代表，是一种已知的具有抗抑郁作用的5-HT 1A R 配体。该化合物对 D 2 R没有亲和力。请记住，我们决定设计对 D 2 R具有更高亲和力的配体，并确认在某些情况下，碳接头的延长或芳基哌嗪交换可能对与 D2R 的结合产生有益影响和 5-HT1AR。设计了四组配体，即具有丁基、戊基、己基和硬化二甲苯链的伊沙匹隆类似物。所有化合物均在由微波辐射支持的无溶剂反应，效率主要高于 60%。所有含有 1-(2-嘧啶基)哌嗪的配体都对 5-HT 1A R表现出高亲和力。在这种情况下，链内的化学修饰不影响对 D 2 R的亲和力。在含有 1-苯基哌嗪的配体的情况下，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128028

文献信息

• Substituted imidazoles having anti-cancer and cytokine inhibitory
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05717100A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds represented by formula I: ##STR1## are disclosed. AR represents an aromatic group containing 6-10 atoms; and ##STR2## represents a 4 to 6 membered non-aromatic heterocycle containing only one N atom. A pharmaceutical composition is also included. Methods of treating cancer and cytokine mediated diseases are also included.

  公式I所代表的化合物如下所示：##STR1##。其中，AR代表含有6-10个原子的芳香基团；而##STR2##代表一个仅含有一个N原子的4至6元非芳香杂环。还包括一种药物组合物。还包括治疗癌症和细胞因子介导疾病的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of new phthalimide and saccharin derivatives with alicyclic amines targeting cholinesterases, beta-secretase and amyloid beta aggregation
  作者：Dawid Panek、Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Marek Bajda、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Kamil Mika、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Damijan Knez、Jan Korabecny、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.078

  日期：2017.1

  saccharin derivatives linked by different alicyclic fragments (piperazine, hexahydropyrimidine, 3-aminopyrrolidine or 3-aminopiperidine) with phenylalkyl moieties attached have been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-AD agents with cholinesterase, β-secretase and β-amyloid inhibitory activities. In vitro studies showed that the majority of saccharin derivatives with piperazine

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel Heterodimeric, Multiple Ligands Targeting Cholinesterases and Amyloid Beta
  作者：Michalina Hebda、Marek Bajda、Anna Więckowska、Natalia Szałaj、Anna Pasieka、Dawid Panek、Justyna Godyń、Tomasz Wichur、Damijan Knez、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.3390/molecules21040410

  日期：——

  Cholinesterases and amyloid beta are one of the major biological targets in the search for a new and efficacious treatment of Alzheimer’s disease. The study describes synthesis and pharmacological evaluation of new compounds designed as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. Among the synthesized compounds, two deserve special attention—compounds 42 and 13. The former is a saccharin derivative

  胆碱酯酶和淀粉样蛋白 β 是寻找新的有效治疗阿尔茨海默病的主要生物学靶标之一。该研究描述了设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新化合物的合成和药理学评价。在合成的化合物中，有两个值得特别关注——化合物 42 和 13。前者是一种糖精衍生物，也是最有效和选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (EeAChE IC50 = 70 nM)。Isoindoline-1,3-dione 衍生物 13 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 显示出平衡的抑制效力（EeAChE IC50 = 0.76 μM，EqBuChE IC50 = 0.618 μM），并在 10 μM 时抑制淀粉样蛋白聚集（35.8%）。动力学研究表明，开发的化合物可作为混合或非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据分子模型研究，它们能够与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外周活性位点相互作用。它们穿过血脑屏障 (BBB) 的能力在体外平行人工膜通透性
• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-piperazine derivatives having 5-HT
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05462942A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The present invention is concerned with compounds having 5-HT1A antagonistic activity useful in treating CNS disorders and having formula 2 ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen, lower alkyl or alkoxy, hydroxy, trifluotomethyl or cyano, m has the value 1 or 2 and n has the value 0 or 1, A represents an alkylene chain containing 2-6 C-atoms which may be substituted with one or more lower alkyl groups or a monocyclic (hetero)aryl group, and B is methylene, ethylene, carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfur, and salts thereof.

  本发明涉及具有5-HT1A拮抗活性的化合物，用于治疗中枢神经系统疾病，其化学式为2，其中R.sub.1是卤素、较低的烷基或烷氧基、羟基、三氟甲基或氰基，m的值为1或2，n的值为0或1，A代表一个含有2-6个碳原子的烷基链，可以用一个或多个较低的烷基基团或单环(杂)芳基取代，B是亚甲基、乙烯基、羰基、亚砜基、磺酰基或硫，以及其盐。