1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide | 5732-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,3,2-dioxathiepane-2,2-dioxide；tetramethylene sulfate；[1,3,2]dioxathiepane 2,2-dioxide；sulfuric acid butanediyl ester；2,2-Dioxo-[1,3,2λ⁶]dioxathiepan；Schwefelsaeure-butandiylester
• CAS: 5732-44-5
• 化学式: C₄H₈O₄S
• 分子量: 152.171
• InChiKey: MGAFPXGQLWFEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状和无环硫酸盐的电化学还原

  摘要：

  已经证实，二醇和一元醇的环状和非环状硫酸盐可以在阴极在非水溶剂中被还原。还原产物受硫酸盐分子结构的影响很大。1,2-二醇的环状硫酸盐的还原以高产率产生相应的烯烃和母二醇的二硫酸盐二价阴离子，电流效率基于单电子还原。另一方面，1,3-和1,4-二醇的环状硫酸酯也在类似条件下通过单电子转移被还原，但没有形成预期的环烷烃，产物是环醚和无环烷烃或不饱和烃。酒精。被认为是 1,1-二醇的水合甲醛的环状硫酸盐的还原除少量甲烷外没有得到任何确定的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3160
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Lichtenberger; Durr, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route for the synthesis of amphiphilic and water-soluble ligands: mono- and di-tertiary phosphines having an alkylene sulfate chain
  作者：Henrik Gulyás、Péter Árva、József Bakos

  DOI：10.1039/a706602c

  日期：——

  Cyclic sulfates react with LiPPh2 to form a series of new amphiphilic or water-soluble ligands: monotertiary phosphines with one or two alkylene sulfate chains and ditertiary phosphines with one or two hydrophilic tails attached to bridgehead carbon atom; the application of zwitterionic RhI complexes (sulfatephos)2Rh(cod) and (sulfatediphos)Rh(cod) in liquid biphasic catalysis has been demonstrated for the hydroformylation of styrene and oct-1-ene.

  环状硫酸酯与LiPPh2反应生成一系列新的两亲性或水溶性配体：具有一个或两个亚�烷基硫酸酯链的单三级膦以及具有一个或两个亲水性尾部与桥头碳原子相连的双三级膦；阴离子性铑I配合物（硫酸酯膦）2Rh（cod）和（硫酸酯双膦）Rh（cod）在液-液两相催化中应用于苯乙烯和1-辛烯的氢甲酰化反应。
• Direct transformation of dialkyl sulfates into alkyllithium reagents by a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Gabricia Guillena、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87022-8

  日期：1994.3

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding alkyllithium reagents (1:2 molar ratio) which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield after hydrolysis, the expected coupling products. This methodology represents an indirect

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。
• Polycyclic amines and intermediates therefor
  申请人：Aktiebolaget Leo

  公开号：US04249002A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  This invention relates to a new method for the preparation of amines containing alkylene groups by using cyclic alkylene sulphuric esters, and novel intermediates for use in the method. The new method is useful for preparation of i.a. pharmaceuticals. The novel intermediates are useful i.a. as surfactants.

  这项发明涉及一种利用环状烷基硫酸酯制备含有烷基烃基的胺类化合物的新方法，以及用于该方法的新型中间体。这种新方法可用于制备包括药物在内的化合物。这些新型中间体可用作表面活性剂。
• Probing the Importance of the Hemilabile Site of Bis(phosphine) Monoxide Ligands in the Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Phosphinoylimines: Discovery of New Effective Chiral Ligands
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo800969x

  日期：2008.8.1

  hemilabile ligand Me-DuPHOS(O) 2 has proven to be a successful ligand for the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-phosphinoylimines. The corresponding α-chiral amines were obtained in high yields (80−98%) and enantiomeric ratios (19.0:1 to 99.0:1 er). Furthermore, this Cu•2 catalytic system has been shown to be effective in the addition of diethylzinc to nitroalkenes and in the reduction of β,β-disubstituted

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。
• Stereoselective Preparation of Ceramide and Its Skeleton Backbone Modified Analogues via Cyclic Thionocarbonate Intermediates Derived by Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of α,β-Unsaturated Ester Precursors
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001226n

  日期：2000.11.1

  yields. Furthermore, propargylic alpha-azido-beta-hydroxyester 10a is converted to D-erythro-sphingosine 2a via simultaneous reduction of the triple bond, azido, and ester functional groups with LiAlH(4), providing a highly concise and practical four-step synthesis of this key naturally occurring sphingolipid. The L-erythro stereoisomers are also available in high enantiomeric purity by the method described

  报道了一种新颖且有效的合成途径，制备神经酰胺1a和骨架骨架修饰的神经酰胺类似物1b，c。合成利用（催化的（E）-α，β-不饱和酯5a-c的a催化不对称二羟基化作为手性诱导步骤，产物1a-c，2a和13中的所需构型是通过在区域上进行区域选择性叠氮化物取代而产生的α，β-二羟基酯6a-c通过环状硫代碳酸酯中间体的α位。通过叠氮化物还原，N-酰化，酯还原（NaBH（4）/ LiBr）和三键桦木还原（Li，EtNH（2））的序列将叠氮基酯10a-c转换为相应的神经酰胺1a-c。 ）。这些七到八步的合成过程提供了具有出色立体控制效果的目标化合物1a-c，且总收率达30-42％。此外，通过与LiAlH（4）同时还原三键，叠氮基和酯官能团，将炔丙基α-叠氮基-β-羟基酯10a转化为D-赤型-鞘氨醇2a，从而提供了高度简洁和实用的四步合成方法关键天然存在的鞘脂。L-赤型立体异构体也可通过本文所述的方法以高对映体纯度获得。

表征谱图