benzylidene-pyridin-4-yl-amine | 19174-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzylidene-pyridin-4-yl-amine
• 英文别名: N-benzylidene-4-pyridineamine；4-benzylideneamino pyridine；Benzyliden-4'-aminopyridin；Benzyliden-4-amino-pyridin；4-Benzylidenaminopyridin；4-Benzylideneaminopyridine；1-phenyl-N-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 19174-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: NZHRBTNMXSLQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-pyridin-4-yl-amine 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苄氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA): a novel system for reductive amination reactions

  摘要：

  Polymethylhydrosiloxine (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA) was discovered as a novel metal-free system for reductive amination reactions. A variety of(het)aryl amines as well as a representative carbamate and urea were successfully alkylated by benzaldehyde in the presence of PMHS and TFA in dichloromethane at room temperature in moderate to excellent yields (28-87%). Furthermore, this reaction protocol was Successfully applied to the alkylation of p-nitroaniline with a wide range of aldehydes, ketones, and a representative acetal to obtain the alkylated products in yields ranging from 40% to 92%. The current work represents one of the very few examples of PMHS being activated by a Bronsted acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.048
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 生成 benzylidene-pyridin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Burkhouse, David W.; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1437 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• One-pot synthesis of Pd-promoted Ce–Ni mixed oxides as efficient catalysts for imine production from the direct <i>N</i>-alkylation of amine with alcohol
  作者：Mengyuan Zhang、Shipeng Wu、Longchun Bian、Qiue Cao、Wenhao Fang

  DOI：10.1039/c8cy01857j

  日期：——

  Pd–CeNiXOY catalyst surprisingly showed an enhanced imine yield (>99%) at a mild temperature of 60 °C. This catalyst exhibited good reusability, and moreover, demonstrated high performance towards imine synthesis from various amines with alcohols. The presence of Pd species and the Ni/Ce molar ratio showed a synergistic impact on the conversion of aniline, as well as on the product selectivity, which was believed

  通过简单的一锅法沉淀法制备了由少量Pd（0.2 wt％）促进的具有不同Ni / Ce摩尔比的Ce-Ni混合氧化物。如此合成的CeNi X O Y和Pd–CeNi X O Y催化剂分别在不存在碱性添加剂的情况下，在O 2下，通过氧化偶合，直接用于胺和醇的N-烷基化反应。CeNi X O Y催化剂可在100°C的苯胺与苄醇的模型烷基化反应中提供> 99％的亚胺收率。钯促进的Pd–CeNi X O Y在60°C的温和温度下，该催化剂出人意料地显示出提高的亚胺收率（> 99％）。该催化剂显示出良好的可重复使用性，此外，还显示出由多种胺与醇合成亚胺的高性能。Pd物种的存在和Ni / Ce摩尔比对苯胺的转化以及产物的选择性具有协同作用，据信这与苯甲醇氧化为苯甲醇的内在活性的提高有关。苯甲醛。主要采用各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2吸附-脱附，UV-拉曼光谱，H 2 -TPR，TEM，
• Highly active and selective supported iron oxide nanoparticles in microwave-assisted N-alkylations of amines with alcohols
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Kenta Yoshida、Rafael Luque、Pratibha L. Gai

  DOI：10.1039/c003410j

  日期：——

  Highly active and stable supported iron oxide nanoparticles show excellent activities and switchable selectivities to target products in the microwave-assisted N-alkylation of amines with alcohols.

  高活性且稳定的负载氧化铁纳米颗粒表现出优异的活性和对目标产物可调的选择性，在微波辅助下实现了胺与醇的N-烷基化反应。
• Efficient imine synthesis <i>via</i> oxidative coupling of alcohols with amines in an air atmosphere using a mesoporous manganese–zirconium solid solution catalyst
  作者：Shipeng Wu、Hao Zhang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1039/d0cy02288h

  日期：——

  Direct oxidative coupling of alcohols with amines using a non-precious metal oxide catalyst under mild conditions is highly desirable for imine synthesis. In this work, a mesoporous Mn1ZrxOy solid solution catalyst prepared by a co-precipitation method showed excellent catalytic performance in imine synthesis from primary alcohols and amines without base additives in an air atmosphere. XRD, N2 physisorption

  对于亚胺合成，非常需要在温和条件下使用非贵金属氧化物催化剂将醇与胺直接氧化偶联。在这项工作中，通过共沉淀法制备的介孔Mn 1 Zr x O y固溶体催化剂在空气中由伯醇和胺与碱添加剂合成亚胺时显示出优异的催化性能。XRD，N 2物理吸附，H 2 -TPR，O 2 -TPD，EPR和XPS被广泛用于揭示其结构，氧化还原和两性性质，这些性质密切依赖于Zr比例可变的MnO y和ZrO 2的相互作用。锰1Zr 0.5 O y催化剂在表面上呈现出最高比例的Mn 3+离子和活性氧，以及最高浓度的酸碱性位点，据报道它们在活化速率方面对醇和分子O 2的活化起着重要作用。确定步骤。与苯胺苄醇的氧化偶合的模型反应，使Mn的这种增强的功能1的Zr 0.5 ø ý催化剂可以促进固有的催化活性（的iTOF 1.87ħ -1）和升压亚苄基苯胺形成（5.56毫摩尔克猫。- 1小时-1）是基于分别在80°C下快速响应时>