N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-phenylcarbodiimide | 60986-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-phenylcarbodiimide
• 英文别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-N'-phenyl-carbodiimid
• CAS: 60986-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XLXHUCHJMFMHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-phenylcarbodiimide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64 mg的产率得到1-苯基-3-(2,6-二甲苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  A greener synthetic protocol for the preparation of carbodiimide

  摘要：

  A new and facile preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diaryl and aryl-alkyl carbodiimides via a dehydrosulfurisation of their corresponding thioureas is described. Herein, the classical method of oxidative desulfurisation of thiourea to carbodiimide involving toxic heavy metal oxides (HgO) has been replaced with an easily available, cost-effective and environmentally benign reagent, iodine. Simple reaction conditions, easy purification of the products and high yields are important attributes of the present methodology and perhaps the best alternative from a green chemistry perspective. The only limitation to this method however, is in the preparation of 1,3-dialkyl Substituted carbodiimide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.017

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• β-Diketiminato Nickel Imides in Catalytic Nitrene Transfer to Isocyanides
  作者：Stefan Wiese、Mae Joanne B. Aguila、Elzbieta Kogut、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/om300909n

  日期：2013.4.22

  organoazides N3R with isocyanides R′NC. [Me3NN]Ni(CNR)2 (R = tBu, Ar (Ar = 2,6-Me2C6H3)) species provide carbodiimides RN═C═NAr′ upon reaction with Ar′N3 (Ar′ = 3,5-Me2C6H3). Nitrene transfer takes place via the intermediacy of nickel imides. Reaction of [MexNN]Ni(2-picoline) (x = 2 or 3) with Ar′N3 gives the new dinickel imides [MexNN]Ni}2(μ-NAr′) (4 (x = 3) and 5 (x = 2)) as deep purple, diamagnetic

  β-二酮亚胺基镍（I）物种[Me 3 NN] Ni（2-picoline）（1）在一系列有机叠氮化物N 3 R的反应中用作碳二亚胺（RN═C═NR'）形成的有效催化剂与异氰酸酯R'NC。[Me 3 NN] Ni（CNR）2（R = t Bu，Ar（Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3））物种在与Ar'N 3（Ar ′＝ 3，5-Me 2 C 6 H 3）。乙二胺的中间发生转移。[Me x NN] Ni（2-picoline）（x= 2或3）和Ar'N 3产生新的二镍酰亚胺[Me x NN] Ni} 2（μ-NAr'）（4（x = 3）和5（x = 2））为深紫色，反磁性物质。[Me 2 NN] Ni} 2（μ-NAr'）（5）的X射线结构具有短的Ni-N酰亚胺距离，分别为1.747（2）和1.755（2）Å，以及短的Ni-Ni距离2.7210（3）Å。这些二镍酰亚胺4和5与t B
• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• Guanidinatoaluminum complexes: synthesis, crystal structures and reactivities
  作者：Hong-Fei Han、Zhi-Qiang Guo、Shao-Feng Zhang、Jie Li、Xue-Hong Wei

  DOI：10.1039/c6ra18367k

  日期：——

  (AlMe2Cl) in a molar ratio of 1 : 1 : 1 afforded two kinds of guanidinatoaluminum complexes, [(Et2N)C(NR1)(NR2)}AlMe2] (R1, R2 = Cy (1); R1 = Cy, R2 = C6H5 (2)) and [(Et2N)C(NCy)(NC6H5)}2AlMe] (3). The reactivities of the mononuclear guanidinatoaluminum complexes (1 and 2) with O2 or carbodiimide were studied. The complexes of [(Et2N)C(NCy)2}AlMe(μ-OMe)]2 (4) and [N(C6H5)C(NCy)N(C6H5)C(NEt2)N(Cy)}AlMe2]

  用碳二亚胺（CyN C NCy或CyN C NC 6 H 5）和二甲基氯化铝（AlMe 2 Cl）以1：1的摩尔比处理二乙氨基锂，得到两种胍基铝络合物，[（Et 2 N）C （NR 1）（NR 2）} AlMe 2 ]（R 1，R 2 = Cy（1）； R 1 = Cy，R 2 = C 6 H 5（2））和[（Et 2 N）C（ NCy）（NC 6 H 5）} 2 AlMe]（3）。研究了单核胍铝复合物（1和2）与O 2或碳二亚胺的反应性。[（Et 2 N）C（NCy）2 } AlMe（μ-OMe）] 2（4）和[N（C 6 H 5）C（NCy）N（C 6 H 5）C（ NEt 2）N（Cy）} AlMe 2 ]（5）通过将干燥的氧气或碳二亚胺（CyN C NC 6 H 5）缓慢地引入单核胍铝复合物（1或2）。同时，将O 2或碳二亚胺（ArNC NC 6 H 5，Ar = 2,6-Me
• 一种双胍化合物及其制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN104961656B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供了一种N2,N2‑二乙基‑N3,N5‑二苯基‑N1,N4‑二(2,6‑二甲基)苯基双胍及其制备方法。具体步骤包括：在惰性气体保护下，将二乙胺加入到正己烷中，混合均匀，室温下搅拌，逐滴加入烷基金属化合物，加热回流或者常温反应1‑5h，得到无色澄清溶液。将上述溶液冷却至室温，加入N‑(2,6‑二甲基)苯基‑N'‑苯基碳二亚胺，室温反应1h，用水淬灭，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得产品。本发明具有操作方便，产物易分离，纯度高，产率高，成本低，对环境污染小等优点。