1,8-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone | 351032-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthraquinone；1,8-bis(2-trimethylsilylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 351032-70-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 400.624
• InChiKey: QUZCMXWHLVHRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,8-diethynyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1,8-bis(trimethylsilylethynyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Electrochemical Properties of Diruthenium Complexes Bridged by Anthraquinones
  作者：Fei Li、Jie Cheng、Xiaohong Chai、Shan Jin、Xianghua Wu、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu、George Z. Chen

  DOI：10.1021/om100932u

  日期：2011.4.11

  We have prepared four isomeric binuclear ruthenium complexes, in which two ruthenium units have been attached to the 1,4-(4a), 1,5- (4b), 1,8- (4c), or 2,6-positions (4d) of a central anthraquinone (Aq) moiety, leading to packed (4c) or extended (4a,b,d) topologies. All of these bimetallic complexes were fully characterized by elemental analysis, H-1, C-13H-1}, and P-31 NMRH-1} spectrometry, and UV/vis spectrophotometry. Moreover, the structures of 4a,b were established by X-ray crystallography. The electrochemical properties of the stable binuclear ruthenium complexes 4a-d were investigated, revealing that the two metal centers in 4a-c could interact with each other through an anthraquinone bridge, suggesting that the electron-withdrawing carbonyl chain actually functions as an effective bridge.
• Control Over Charge Separation in Phthalocyanine−Anthraquinone Conjugates as a Function of the Aggregation Status
  作者：Andreas Gouloumis、David González-Rodríguez、Purificación Vázquez、Tomás Torres、Shenggao Liu、Luis Echegoyen、Jeff Ramey、Gordon L. Hug、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/ja055344+

  日期：2006.10.1

  We have prepared three isomeric donor-acceptor systems, in which two phthalocyanine (Pc) units have been attached to the 1-, 5- (1a), 1-, 8- (1b), or 2-, 6- (1c) positions of a central anthraquinone (AQ) moiety, leading to packed (1b) or extended (1a and 1c) topologies. The electronic interactions between the donor and the acceptor in the ground state or in the excited states have been studied by different electrochemical and photophysical techniques. Due to the markedly different topologies, we have been able to modify these interactions at the intramolecular level and, by a proper choice of the solvent environment, at the intermolecular level within aggregates. In triad 1b, the ZnPc units are forced to pi-stack cofacially and out of the plane of the AQ ring. Consequently, this molecule shows strong inter-Pc interactions that give rise to intramolecular excitonic coupling but a relatively small electronic communication with the AQ acceptor through the vinyl spacers. On the contrary, the 1-, 5- or 2-, 6- connections of triads 1a and 1c allow for an efficient pi-conjugation between the active units that extends over the entire planar system. These two molecules tend to aggregate in aromatic solvents by pi-pi stacking, giving rise to J-type oligomers. Photoexcitation of the Pc units of 1a-c results in the formation of the Pc center dot+-AQ(center dot-) charge transfer state. We have demonstrated that the kinetics of these electron transfer reactions is greatly dependent on the aggregation status of the triads.
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 21, Towards New Cellulose I Mimics: Synthesis of DialkynylC-glucosides ofperi-Substituted Anthraquinone
  作者：Kadiyala V. S. N. Murty、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a

  日期：2001.4.18

  The bis-C-glucoside 2 has been synthesised as the first representative of a series of templated glucosides and cellooligosaccharides that mimick part of the unit cell of cellulose I. As expected, there are, at best, weakly persistent H-bonds between the two glucosyl residues in (D6)DMSO and (D7)DMF solution. The acetylated oct-1-ynitol 7 and deca-1,3-diynitol 12 were prepared from the gluconolactone

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案