N-hexafluoroisopropylideneacetamide | 1619-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexafluoroisopropylideneacetamide
• 英文别名: N-acetylimine of hexafluoroecetone；N-Acetyl-bis(trifluormethyl)imin；hexafluoroacetone acetylimine；N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-acetamide；O-Acetyl-hexafluor-isopropylidenimin；2-Acetimino-hexafluor-propan；Hexafluoroacetone acetyl-imine；N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)acetamide
• CAS: 1619-85-8
• 化学式: C₅H₃F₆NO
• 分子量: 207.075
• InChiKey: XHRSYGSBCNPLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexafluoroisopropylideneacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7,7-trimethyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Acylimines of hexafluoroacetone in cyclocondensation with C,N-binucleophiles

  摘要：

  以1,3-C,N-双亲核试剂为底物，研究了六氟丙酮的酰亚胺与含氟1,4-二氢嘧啶（包括融合化合物）的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0321-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxy-2-propyl)acetamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 N-hexafluoroisopropylideneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1488 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminopyridines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0438-6

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminopyridines afforded earlier unknown fluoro-containing 2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazines.

  六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的酰基亚胺与 2-氨基吡啶的环缩合反应得到早期未知的含氟 2H-吡啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪。
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminothiazolines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. N. Pushin、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0019-3

  日期：2005.7

  Reactions of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminothiazolines afforded fluorine-containing heterocycles of two structural types: 6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles.

  使用2-氨基噻唑啉与六氟丙酮及三氟甲基三氟丙酮的酰亚胺进行反应，得到了两类结构类型的含氟杂环化合物：6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪和2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑。
• Benzamidines in cyclocondensation with hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acyl- and ethoxycarbonylimines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-005-0281-9

  日期：2005.2

  The reactions of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acyl- and ethoxycarbonylimines with benzamidines afford fluoro containing heterocycles of four structural types: dihydrotriazines, dihydrotriazinones, imidazoles, and imidazooxazoles.

  六氟丙酮和三氟甲基三氟丙酮酰基/乙氧羰基亚胺与苯甲脒反应，生成四种类型的含氟杂环化合物：二氢三嗪、二氢三嗪酮、咪唑以及咪唑并噁唶。
• N-(2,6-Dioxacyclohexyl)-2,2,2-triflouoro-1-trifluoromethylethylamides in cyclocondensation with primary amines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363212090307

  日期：2012.9

  previously unknown 1,5-biselectrophilic reagents III based on the hexafluoroacetone N-acylimines (Ia, Ib) and dimedone (II), and studied their transformation in the cyclocondensation reaction with primary amines IVa–IVe. Hexafluoroacetone acetylimine Ia and ethoxycarbonylimine Ib react in the presence of catalytic amounts of triethylamine with dimedone II exothermically, forming the products of amidoalkylation

  我们获得的关于六氟丙酮 N-酰基亚胺与 1,3-双亲核试剂 [1-6] 的环缩合的大量实例的数据使得开发一种合成含双（三氟甲基）的新方法成为可能六元杂环。在这项研究中，我们基于六氟丙酮 N-酰基亚胺 (Ia, Ib) 和二甲酮 (II) 获得了以前未知的 1,5-双亲电试剂 III，并研究了它们在与伯胺 IVa-IVe 的环缩合反应中的转化。六氟丙酮乙酰亚胺 Ia 和乙氧基羰基亚胺 Ib 在催化量的三乙胺存在下与二甲酮 II 发生放热反应，分别以 86% 和 84% 的产率形成酰胺烷基化产物 IIIa、IIIb。存在DOI：10.1134/S1070363212090307
• Derivate der 5,6-benzo-1,3-dialkyl-2-oxo-1,3,2λ4-diazaphosphorinan-4-one: Umsetzung mit ketonen (hexafluoraceton und trifluoracetophenon); Einkristall-röntgenstrukturanalysen von konstitutionsisomeren
  作者：Ion Neda、Hans-Jürgen Plinta、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03154-r

  日期：1995.3

  independent molecules, which are however closely similar. Intermolecular hydrogen bonds of the form P(:O)…H are observed for all compounds, leading to centrosymmetrical dimers. In 4a the two trifluoromethyl substituents presumably make the carbon H atom more positive. The existence of hydrogen bonds is confirmed by infrared spectroscopic studies. In all structures the phosphorus atom exhibits a distorted

  5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2 -氢- 2-氧代-1,3,2 λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（2）与发生反应p苯醌于1在三乙胺作为催化剂的存在下，摩尔比为1：1，以作为唯一的加成产物得到5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2-（2,5-二羟基苯基）-2-氧-1,3,2- λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（3）。即使在升高的温度下，在三乙胺的存在下，2与丙酮，甲基叔丁基酮或苯乙酮之间也没有反应发生。的5,6-苯并-1,3-二有机基-2-氢-2-氧代-1,3,2-反应λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮1和2用六氟丙酮制得2-六氟异丙基取代的化合物4a和5a。在两种情况下，都以低收率形成2-双（三氟甲基）羟甲基取代的结构异构体4b和5b。1和2与由三乙胺催化的三氟苯乙酮的类似反应提供了主要产物为2-三氟甲基