2,3-Dihydro-1-<(triphenylphosphoranyliden)acetyl>indol | 103148-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1-<(triphenylphosphoranyliden)acetyl>indol
• 英文别名: 1-(indolin-1-yl)-2-(triphenylphosphanylidene)ethan-1-one；1-(Indolin-1-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 103148-92-1
• 化学式: C₂₈H₂₄NOP
• 分子量: 421.478
• InChiKey: VNEMFMQYLSDIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1-<(triphenylphosphoranyliden)acetyl>indol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  市川重排合成α，α-二取代α-氨基酸

  摘要：

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02628
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,3-二氢吲哚-1-基)-乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-Dihydro-1-<(triphenylphosphoranyliden)acetyl>indol
  参考文献：
  名称：

  Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2874 - 2888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides and Esters
  作者：Yusuke Kobayashi、Yamato Taniguchi、Noboru Hayama、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201305492

  日期：2013.10.11

  Tuning the organocatalyst: An unprecedented enantioselective intramolecular oxa‐Michael reaction of unactivated α,β‐unsaturated amides and esters catalyzed by a powerful hydrogen‐bond‐donating organocatalyst has been developed. Furthermore, the products obtained from this reaction have been used for the straightforward asymmetric synthesis of several natural products and biologically important compounds

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。
• CATHEPSIN C INHIBITORS
  申请人：Anderson Niall

  公开号：US20120142668A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed are 4-amino-2-butenamides of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  揭示了式（I）的4-氨基-2-丁烯酰胺具有药理活性，包含它们的制药组合物，以及治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺疾病）的方法。
• Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2874 - 2888
  作者：Diehl, Klaus、Himbert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。