4'-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzothienyl)ethyl ethanoate | 135399-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4'-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzothienyl)ethyl ethanoate
• 英文别名: ethyl (4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-yl)acetate；ethyl 2-(4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-yl)acetate；ethyl 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-4-yl)acetate
• CAS: 135399-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: HKZYRVKCTQQRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzothienyl)ethyl ethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 4'-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzothienyl)ethyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  3H-萘酚[1,8-bc]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  研究很少的萘并 [1,8-bc] 噻吩系统的酮衍生物的合成方法已经开发出来。使用容易获得的苯并噻吩衍生物 6,7-二氢苯并[b]噻吩-4(5H)-one 4，通过氯化锡 (IV) 催化的环化反应合成了 3-酮-萘并 [1,8-bc] 噻吩 14饱和酸的酰氯衍生物13b。双环酮 4 还用于制备酮亚砜 7，该酮亚砜 7 在普默勒型重排中环化为 4-酮-萘并 [1,8-bc] 噻吩体系 9。关键词：合成，有机硫，萘并[1,8-bc]噻吩酮。

  DOI：

  10.1139/v91-148

文献信息

• New combination of pharmacophoric elements of potent σ1 ligands: Design, synthesis and σ receptor affinity of aminoethyl substituted tetrahydrobenzothiophenes
  作者：Dipak Harel、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.006

  日期：2013.11

  The aminoethyl substituted tetrahydrobenzothiophenes 4 resulted from combination of the pharmacophoric elements of the potent cri ligands 2 and 3. The aminoethyl substituted tetrahydrobenzothiophenes 4 were prepared in an 8-step synthesis starting with thiophene. Whereas the rri affinity of the N-benzyl derivative 4a is in the medium nanomolar range (K-i = 49 nM), the analogous N-cyclohexylmethyl derivative 4d exhibits low nanomolar affinity (Ki = 5.0 nM). The reduced sigma(1) affinity and sigma(2)/sigma(1) selectivity of tetrahydrobenzothiophenes 4 compared to analogous spirocyclic piperidines 3 is attributed to the increased conformational flexibility of the aminoethyl side chain. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.