(1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯 | 10184-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-1-methylethyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-hydroxypropan-2-yl)phosphonate；2-Dimethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 10184-68-6
• 化学式: C₅H₁₃O₄P
• mdl: MFCD00463188
• 分子量: 168.13
• InChiKey: XKBAMTNWFFDMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  224.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-dimethoxyphosphorylprop-2-enyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  “α-亚甲基-γ-磷脂” 1（5，5-二-和5-单烷基-2-甲氧基-3-亚甲基-1，2-氧杂膦基-2-酮）。由酮和醛一步合成甲氨酰亚甲基-γ-丁内酯的磷类似物

  摘要：

  描述了在锌的存在下使用溴化3-丙-2-基膦酸二甲酯与酮和醛的“α-亚甲基-γ-磷酸酯”（膦酸丙酯）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88668-2
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到(1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳和氮取代的 5 和 6 元苯并磷酰胺的合成

  摘要：

  通过使用金属催化的反应，例如铜催化的交叉偶联和钯催化的还原 Heck 反应，5 元和 6 元环磷酰胺在氮和碳上被官能化。比较了杂环化步骤和取代基的引入的不同方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200141

文献信息

• 1-히드록시알칸 포스포닉 에스터 유도체의 새로운 제조방법
  申请人：POONG LIM OIL CHEMICAL 풍림유화공업(주)(120060156731) Corp. No ▼ 130111-0028612BRN ▼134-81-00563

  公开号：KR20160117684A

  公开（公告）日：2016-10-11

  본 발명은 인계 난연제 중간체로 유용하면서 항바이러스제등의 의약으로 유용한 것으로 알려진 1-히드록시알칸 포스포닉 에스터 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 기존의 방법들이 과량의 고체 부산물을 생성하거나, 반응용매 사용에 따른 번거로움과 촉매와의 상호작용에 의한 반응혼합물의 점도 증가에 따른 교반의 문제점 야기와 활성화된 아로마틱 케톤만 반응시킬 수 있었던 반응의 한정성 문제를 해결하기 위해, 포스파이트 화합물을 불화칼슘과 수산화칼륨의 혼합촉매 존재하에 일반적인 카보닐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 바람직한 목적화합물 제조방법을 제공함으로써 정밀화학 및 의약원제 산업분야에 크게 기여할 수 있을 것으로 판단된다.

  本发明涉及一种用于制备1-羟基烷基磷酸酯衍生物的方法，该衍生物被认为对防火剂、抗病毒剂等药物具有用处。为了解决现有方法产生过多固体副产物、反应介质使用繁琐、由于与催化剂的相互作用导致反应混合物粘度增加而引起搅拌问题以及仅能与活性芳香酮发生反应的反应受限性问题，本发明提供了一种制备所需化合物的方法，其特点在于使用磷酸盐化合物在氟化钙和氢氧化钾混合催化剂存在下与常规羰基化合物反应。据认为，这将在精细化学和药物制剂工业领域做出重大贡献。
• 3-aryl-2-isoxazolines as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05686434A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  This invention relates to 3-aryl-2-isoxazoline compounds which are selective inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE.sub.IV). The 3-aryl-2-isoxazolines are useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis, shock, atopic dermatitis, rheumatoid arthritis and osteoarthritis. This invention also relates to pharmaceutical compositions useful therefor.

  这项发明涉及3-芳基-2-异噁唑啉化合物，这些化合物是磷酸二酯酶IV型（PDE.sub.IV）的选择性抑制剂。3-芳基-2-异噁唑啉在治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎、休克、特应性皮炎、类风湿性关节炎和骨关节炎方面具有用途。该发明还涉及用于此类用途的药物组合物。
• Reaction of Dimethyl 1-Hydroxyalkylphosphonates with Some Chlorides
  作者：Mitsuji Yamashita、Takashi Morizane、Keiji Fujita、Kaname Nakatani、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.812

  日期：1987.2

  The reactions of dimethyl 1-hydroxycycloalkylphosphonates having a five- to seven-membered ring with sulfuryl chloride and phosphorus pentachloride afforded olefinic and/or dichloro derivatives of phosphonates. The mechanism of the formation of new dichloro derivatives and the reactions of dimethyl 1-methylethylphosphonate with sulfuryl chloride and phosphorus pentachloride were also investigated.

  具有五至七元环的 1-羟基环烷基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷反应得到膦酸的烯烃和/或二氯衍生物。还研究了新的二氯衍生物的形成机理以及1-甲基乙基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷的反应。
• Intramolecular nucleophilic catalysis and the exceptional reactivity of N-benzyloxycarbonyl α-aminophosphonochloridates
  作者：Paul M. Cullis、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b204935j

  日期：——

  The chloridate BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl is 103–104 times more reactive than ClCH2P(O)(OMe)Cl in substitution with PriOH; the α,α-dimethyl analogue is no less reactive and the N-methyl derivative is more reactive; nucleophilic participation (catalysis) by the carbamate group is implicated.

  氯酸盐 BnOCONHCH2P(O)(OMe)Cl 与 PriOH 发生取代反应的反应活性是 ClCH2P(O)(OMe)Cl 的 103â104 倍；δ,δ-二甲基类似物的反应活性不低，而 N-甲基衍生物的反应活性更高；这说明氨基甲酸酯基团具有亲核参与（催化作用）。
• α-Hydroxyphosphonates as intermediates in the Kabachnik–Fields reaction: New proof of their reversible formation
  作者：György Keglevich、Zita Rádai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151961

  日期：2020.6

  to the corresponding benzylphosphate in the presence of an alkali carbonate in acetone under phase transfer catalytic conditions was accompanied by the formation of dimethyl α–hydroxyisopropylphosphonate, proving the reversibility of the formation of the hydroxyphosphonate from benzaldehyde and dimethyl phosphite in the Pudovik reaction. The dimethyl phosphite formed in situ from the adduct under the

  在相转移催化条件下，在碱金属碳酸盐存在下，丙酮中将α-羟基苄基膦酸二甲酯重排为相应的苄基磷酸，同时形成α-羟基异丙基膦酸二甲酯，证明了由苯甲醛和亚磷酸二甲酯形成羟基膦酸酯的可逆性。在普多维克反应中。在重排反应条件下由加合物原位形成的亚磷酸二甲酯被丙酮捕获。