1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 39731-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,6-trimethoxy-xanthen-9-one；1,3,6-Trimethoxy-xanthen-9-on；1,3,6-trimethoxy-xanthone；1,3,6-trimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 39731-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: TTYIAQJUDBDEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-三嗪 、 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以68 %的产率得到4-(3,6-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-yl)-1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthone-1,2,4-triazine 和 Acridone-1,2,4-triazine 结合物：合成和抗癌活性。

  摘要：

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。

  DOI：

  10.3390/ph16030403
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon 、 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。
• Xanthone-1,2,4-triazine and Acridone-1,2,4-triazine Conjugates: Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Sougata Santra、Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Anastasya P. Potapova、Igor A. Khalymbadzha、Maria I. Valieva、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Alexander S. Bunev、Vsevolod V. Melekhin、Vasiliy S. Gaviko、Andrey A. Zonov

  DOI：10.3390/ph16030403

  日期：——

  dihydrotiazine ring aromatization. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against colorectal cancer HCT116, glioblastoma A-172, breast cancer Hs578T, and human embryonic kidney HEK-293 tumor cell lines. Five compounds (7a, 7e, 9e, 14a, and 14b) displayed good in vitro antiproliferative activities against these cancer cell lines. Compounds 7a and 7e demonstrated low toxicity

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。