1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 39731-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,6-trimethoxy-xanthen-9-one；1,3,6-Trimethoxy-xanthen-9-on；1,3,6-trimethoxy-xanthone；1,3,6-trimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 39731-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: TTYIAQJUDBDEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-三嗪 、 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以68 %的产率得到4-(3,6-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-yl)-1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthone-1,2,4-triazine 和 Acridone-1,2,4-triazine 结合物：合成和抗癌活性。

  摘要：

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。

  DOI：

  10.3390/ph16030403
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon 、 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——