3,6-二苯基-1,2,4-三嗪 | 33063-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3,6-二苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3,6-diphenyl-[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-[1,2,4]triazin；3,6-Diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 33063-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: LRGATPZENUYRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4-三嗪 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-methyl-3,6-diphenyl-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Konno, Shoetsu; Sagi, Mataichi; Takaharu, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1721 - 1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyano-phenyl-methylene)-benzohydrazonoyl chloride 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 五氯化磷 、 氨 、 水 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 甲苯 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  不对称三嗪-XIII：五氯化磷与4-亚硝基吡唑的反应

  摘要：

  研究了五氯化磷与一些3：5-二取代的4-亚硝基吡唑（二甲基，二苯基，甲基苯基和苯基碳甲氧基）的反应。描述了新型化合物1-氯-4-氰基-2：3-二氮杂丁-1：3-二烯的形成。通过与氨和随后碱诱导的环化处理，这些物质被转化成5-氨基作为-triazines和后者的反应进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80016-2

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基
• Direct functionalization of the C—H bond in (hetero)arenes: aerobic photoinduced oxidative coupling of azines with aromatic nucleophiles (SN H-reactions) in the presence of a CdS/TiO2 photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、O. N. Chupakhin、M. A. Trestsova、A. A. Musikhina、D. A. Kucheryavaya、V. N. Charushin、A. A. Rempel、N. S. Kozhevnikova、A. A. Valeeva、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-016-1319-x

  日期：2016.2

  A highly selective coupling of azines with aromatic nucleophiles (SNH-reactions) in the presence of a heterogeneous oxidation system O2/CdS/TiO2 upon exposure to daylight was accomplished.

  在多相氧化系统 O2/CdS/TiO2 存在下，暴露于日光下，实现了吖嗪与芳香亲核试剂的高度选择性偶联（SNH 反应）。