Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon | 39731-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon
• 英文别名: 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one；1-hydroxy-3,6-dimethoxy-xanthen-9-one；1-Hydroxy-3,6-dimethoxy-xanthen-9-on；1-hydroxy-3,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 39731-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: QSLRRPCBNMVEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1-acetoxy-3,6-dimethoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Mangostin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Hydroxy-1-dimethoxy-3,7-xanthon 、 1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• Design and synthesis of gambogic acid analogs as potent cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Chiao-Ting Yen、Kyoko Nakagawa-Goto、Tsong-Long Hwang、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Yang-Chang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.084

  日期：2012.6

  Prenyl-and pyrano-xanthones derived from 1,3,6-trihydroxy-9H-xanthen-9-one, a basic backbone of gambogic acid (GA), were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic effects against four human cancer cell lines (KB, KBvin, A549, and DU-145) and anti-inflammatory activity toward superoxide anion generation and elastase release by human neutrophils in response to fMLP/CB. Among them, prenylxanthones 7-13 were generally less active than pyranoxanthones 14-21 in both anticancer and anti-inflammatory assays. Furthermore, two angular 3,3-dimethypyranoxanthones (16 and 20) showed the greatest and selective activity against the KBvin multidrug resistant (MDR) cell line with IC50 values of 0.9 and 0.8 mu g/mL, respectively. An angular 3-methyl-3-prenylpyranoxanthone (17) selectively inhibited elastase release with 200 times more potency than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。
• The Structure of Mangostin¹
  作者：Peter Yates、George H. Stout

  DOI：10.1021/ja01540a046

  日期：1958.4