Dibutylthioborsaeure-phenylester | 20524-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibutylthioborsaeure-phenylester
• 英文别名: Dibutylthioborsaeurephenylester；Dibutyl(phenylsulfanyl)borane
• CAS: 20524-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₃BS
• 分子量: 234.214
• InChiKey: JAPPNHZFBASOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.5-141 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9216 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutylthioborsaeure-phenylester 生成 S-phenyl 3-hydroxy-3-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧基硼烷的反应。一种制备 β-羟基硫醇酯、酯和酮的简便方法

  摘要：

  发现硫代硼酸盐与羰基化合物和乙烯酮的反应随着乙烯基氧基硼烷(VII)的初始形成而进行。发现硼烷是通过与各种羰基化合物反应形成 β-羟基硫醇酯的重要中间体。乙烯基氧基硼烷衍生物也可以通过三烷基硼烷和α-重氮羰基化合物的反应制备。硼烷类似地与羰基化合物反应得到β-​​羟基酮和β-羟基酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1807
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 苯硫酚 生成 Dibutylthioborsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧基硼烷的反应。一种制备 β-羟基硫醇酯、酯和酮的简便方法

  摘要：

  发现硫代硼酸盐与羰基化合物和乙烯酮的反应随着乙烯基氧基硼烷(VII)的初始形成而进行。发现硼烷是通过与各种羰基化合物反应形成 β-羟基硫醇酯的重要中间体。乙烯基氧基硼烷衍生物也可以通过三烷基硼烷和α-重氮羰基化合物的反应制备。硼烷类似地与羰基化合物反应得到β-​​羟基酮和β-羟基酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1807

文献信息

• Reactions of Vinyloxyboranes with Carbonyl Compounds, Nitriles, and Formates
  作者：Masayoshi Muraki、Katsuhiko Inomata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.48.3200

  日期：1975.11

  be formed in reaction of phenyl di-n-butylthioboronite (II) with methyl vinyl ketone. In order to explore its utilization in organic synthesis, the reactivity of Id and other known vinyloxyboranes was variously examined. Id and Ie gave β-hydroxyketones (IVa–c, Va–d) in fairly good yields when they were allowed to react with carbonyl compounds. The reaction of Ia′ and Ib with nitriles, followed by hydrolysis

  发现在苯基二正丁基硫代硼酸盐 (II) 与甲基乙烯基酮反应中形成了一种新的乙烯基氧基硼烷衍生物 Id。为了探索其在有机合成中的应用，对 Id 和其他已知乙烯基氧基硼烷的反应性进行了各种检查。当它们与羰基化合物反应时，Id 和 Ie 以相当好的产率得到 β-羟基酮（IVa-c，Va-d）。Ia'和Ib与腈反应，然后水解，分别得到β-亚氨基硫酸酯（VIa-c）和β-酮酯（VIIa-d）。还发现硼烷(Ib)在室温下与甲酸酯或甲酰胺反应得到α-甲酰基己酸乙酯。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF β-HYDROXY THIOLESTERS AND ESTERS
  作者：Katsuhiko Inomata、Tatsuo Kawahara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.245

  日期：1974.3.5

  It was found that thioboronite reacted with substituted ketene (produced from α-haloacyl halide and zinc dust) and carbonyl compounds to give the corresponding α-substituted β-hydroxyalkanethioates in good yields. Also, it was established that β-hydroxyalkanoates were obtained in good yields by utilizing aluminum alkoxide in place of thioboronite in the above reaction.

  发现硫代硼酸盐与取代的乙烯酮（由α-卤代酰卤和锌粉产生）和羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的α-取代的β-羟基硫代烷烃。此外，已确定通过在上述反应中使用烷氧基铝代替硫代硼酸盐以良好的收率获得β-羟基链烷酸酯。
• Schmidt,M.; Gast,E., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1968, vol. 23, p. 1258 - 1259
  作者：Schmidt,M.、Gast,E.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyloxyboranes as synthetic intermediates
  作者：Teruaki. Mukaiyama、Katsuhiko. Inomata、Masayoshi. Muraki

  DOI：10.1021/ja00784a079

  日期：1973.2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.1.3.2, page 55 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——