N-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]硫代苯甲酰胺 | 52421-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]硫代苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-thiobenzoylformamidine
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-phenyl-2-azaprop-2-ene-1-thione；N'-thiobenzoyl-N,N-dimethylformamidine；2-phenyl-4-dimethylamino-1-thia-3-azabutadiene；N¹,N¹-dimethyl-N²-thiobenzoylformamidine；N-<(Dimethylamino)methylene>thiobenzamide；N-(dimethylamino-methylene)-thiobenzamide；Thiobenzoesaeure-N-(dimethylamino-methylenamid)；N’-thiobenzoyl-N,N-dimethylformamidine；N-(dimethylaminomethylidene)benzenecarbothioamide
• CAS: 52421-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: YGFQVWXZMGZRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  280.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]硫代苯甲酰胺 在 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-methoxycarbonyl-2-phenyl 6H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Chehna, M.; Pradere, J. P.; Guingant, A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1971 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(E)-(二甲基氨基)亚甲基]硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gokou, Celestin Tea; Chehna, Moustafa; Pradere, Jean-Paul, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 327 - 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enchainements heteroatomiques et leurs produits de cyclisation—II
  作者：J.C. Meslin、H. Quiniou

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80146-3

  日期：1975.1

  N′-Thioaroyl-N,N-dimethylformamidines undergo exchange of sulphur for oxygen on treatment with benzonitrile oxide, are hydrolysed to thioamides by ammonia, hydrazine and hydroxylamine, undergo S-methylation on treatment with methyl iodide, and react with α-bromoketones and ketenes to give 5-aroylthiazoles and 6-oxo-6H-1,3-thiazines respectively.

  N'-硫代芳酰基-N，N-二甲基甲am在用苄腈氧化物处理时被硫交换为氧，被氨，肼和羟胺水解为硫代酰胺，在甲基碘处理后进行S-甲基化，并与α-溴代酮和烯酮分别得到5-芳酰基噻唑和6-氧代-6 H -1,3-噻嗪。
• The synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Yang-i Lin、C. M. Seifert、S. M. Kang、J. P. Dusza、S. A. Lang

  DOI：10.1002/jhet.5570160718

  日期：1979.11

  The preparation of 4- and 5-acyl- and aroyl-2-substituted aminothiazoles is described. The condensation of thioureas with acyl halides leading to 4,5-disubstituted-2-aminothiazoles and 7-(4H)benzothiazolones is discussed. A discussion of the isolation of various intermediates and the mechanistic pathway is also included. A number of 2-anilino or 2-benzyl-4- or 5-aroylthiazoles possessed moderate oral

  描述了4-和5-酰基-和芳酰基-2-取代的氨基噻唑的制备。讨论了硫脲与酰基卤的缩合生成4,5-二取代-2-氨基噻唑和7-（4 H）苯并噻唑酮。还包括各种中间体的分离和机理途径的讨论。许多2-苯胺基或2-苄基-4-或5-芳酰基噻唑具有中等的口服抗结核活性（2）。
• Thermolysis of polyazapentadienes. Part 11. Concerted and free radical mechanisms in 2-aza enone and 2-aza enthione pyrolyses: crystal and molecular structures of 3-dimethylamino-1-p-tolyl-2-azaprop-2-en-1-one and 3-dimethylamino-1-phenyl-2-azaprop-2-ene-1-thione
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、M. Elizabeth-Ann Murray

  DOI：10.1039/p19890000589

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the dimethylamino-azapropenones (7)–(9) and -azapropenethione (12) gives nitrites and amides (or thioamide) in yields of ca. 30% by an electrocyclisation-ring cleavage mechanism. This is a minor pathway for the triarylazapropenones (14) and (15) for which homolytic cleavage of the C–N bond gives rise to the major products. The X-ray crystal structures of (10) and (12) show

  的二甲基氨基- azapropenones的闪热解真空（7） - （9）和-azapropenethione（12）给出了亚硝酸盐和在产量酰胺（或硫酰胺）CA。30％通过电环断裂机理。这是三芳基丙烯酮（14）和（15）的次要途径，其中C–N键的均相裂解会产生主要产物。（10）和（12）的X射线晶体结构表明，共轭体系在s - Z构象中几乎是平面的，这是电环闭合所必需的。
• Hetero Diels-Alder Reaction of N-Acyl Imines. I. The Reaction of N'-Thiobenzoyl-N,N'-dimethylformamidine with Electron-Deficient Dienophiles. Stereochemical and Mechanistic Aspects.
  作者：Toshikazu MATSUOKA、Kazunobu HARANO、Toshihiro UEMURA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.41.50

  日期：——

  The reaction of N'-thiobenzoyl -N, N-dimethylformamidine (I) with electron-dificient dienophiles was investigated.The reaction of I with N-substituted maleimides (II) afforded exo and endo 1 : 1 cycloadducts (III). The stereochemistry was determined by analysis of 1H-nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectral data based on the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) optimized structures. An equilibrium was observed between the starting materials (I and II) and 1 : 1 cycloadducts (III). The reaction of I with II in the presence of acetic acid afforded thiazine derivatives(IV), through elimination of dimethylamine from the primary cycloadduct (III). The reactions of I with several electron-deficient dienophiles were also examined. The reaction behavior is discussed in terms of frontier molecular orbital (FMO) theory and kinetic factors.

  研究了 N'-硫代苯甲酰基-N, N-二甲基甲脒（I）与电子异构体二烯烃的反应。根据改进的忽略二原子重叠（MNDO）优化结构，通过分析 1H 核磁共振（1H-NMR）光谱数据确定了立体化学结构。在起始材料（I 和 II）和 1 : 1 环加成物（III）之间观察到了平衡。I 与 II 在乙酸存在下反应，通过消除初级环加合物（III）中的二甲胺，得到了噻嗪衍生物（IV）。此外，还研究了 I 与几种缺电子的亲电子体的反应。根据前沿分子轨道（FMO）理论和动力学因素对反应行为进行了讨论。
• Difluorocarbene-based [4 + 1] Cycloaddition Strategy for Synthesizing Derivatives of 5-Fluorinated Thiazoles and Oxazoles
  作者：Kohei Fuchibe、Yuki Morota、Takaya Miura、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.220212

  日期：2022.7.5

  treated with difluorocarbene, which was generated from FSO2CF2CO2SiMe3 with a 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene catalyst, N-(thioacyl)amidines underwent [4 + 1] cycloaddition to afford the corresponding amino-substituted 5,5-difluorothiazolines. Both dehydrofluorination and a Hofmann elimination/SN2′-type reaction sequence enabled the aromatization of the obtained products, affording 5-fluorothiazoles

  当用二氟卡宾（由 FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3和 1,8-双（二​​甲氨基）萘催化剂生成）处理时，N-（硫代酰基）脒经历 [4 + 1] 环加成反应得到相应的氨基取代5,5-二氟噻唑啉。脱氟化氢和霍夫曼消除/S N 2' 型反应序列都能够芳构化所得产物，得到 5-氟噻唑。[4 + 1] 环加成策略也适用于N-酰基脒，得到相应的 5-氟恶唑衍生物。