(6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 101004-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: Budzjsgundzkfh-lobwnanlsa-；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 101004-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₇O₇S₄
• 分子量: 627.747
• InChiKey: BUDZJSGUNDZKFH-LOBWNANLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素酯的研究。二。新戊酰氧基甲基酯在磷酸盐缓冲溶液中的化学稳定性。

  摘要：

  研究了头孢菌素的新戊酰氧基甲基（POM）酯在磷酸盐缓冲溶液（pH 6-8）中的降解动力学。起始δ3头孢菌素酯的降解主要通过异构化为δ2酯并随后水解为δ2酸而进行。水解为δ3酸（母体酸）非常缓慢。速率常数的分析表明，异构化速率k12大约等于δ3酯kdeg的表观降解速率，并且比δ2酯k24的水解速率慢。发现到δ2酯的异构化过程是头孢菌素酯降解的决定速率的步骤。头孢菌素的C-3位上的取代基影响降解动力学。pH值的升高促进了降解，

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2369
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 三氯化磷 、 二氯甲烷 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CURRAN, WILLIAM V.;ROSS, ADMA S.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on orally active cephalosporin esters. II. Chemical stability of pivaloyloxymethyl esters in phosphate buffer solution.
  作者：Masao MIYAUCHI、Kunihiro SASAHARA、Koichi FUJIMOTO、Isao KAWAMOTO、Junya IDE、Hideo NAKAO

  DOI：10.1248/cpb.37.2369

  日期：——

  the isomerization rate k12 was approximately equal to the apparent degradation rate of the delta 3 ester kdeg, and slower than the hydrolysis rate of the delta 2 ester k24. The isomerization process to the delta 2 ester was found to be the rate-determining step in the degradation of cephalosporin esters. The substituent at the C-3 position of the cephalosporins affected the degradation kinetics. The

  研究了头孢菌素的新戊酰氧基甲基（POM）酯在磷酸盐缓冲溶液（pH 6-8）中的降解动力学。起始δ3头孢菌素酯的降解主要通过异构化为δ2酯并随后水解为δ2酸而进行。水解为δ3酸（母体酸）非常缓慢。速率常数的分析表明，异构化速率k12大约等于δ3酯kdeg的表观降解速率，并且比δ2酯k24的水解速率慢。发现到δ2酯的异构化过程是头孢菌素酯降解的决定速率的步骤。头孢菌素的C-3位上的取代基影响降解动力学。pH值的升高促进了降解，
• CURRAN, WILLIAM V.;ROSS, ADMA S.
  作者：CURRAN, WILLIAM V.、ROSS, ADMA S.

  DOI：——

  日期：——