2-Propanamine, N-ethylidene-, (E)- | 72037-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Propanamine, N-ethylidene-, (E)-
• 英文别名: 1-isopropyliminoethane；N-iso-propyl p-acetylidene imine；ethylideneisopropylamine；isopropyliminoethane；(E)-ethylidene-isopropyl-amine；syn-Acetaldehyd-N-isopropylimin；Ethylidenisopropylimin
• CAS: 72037-49-1
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: MXOWOGWCSFJPNN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propanamine, N-ethylidene-, (E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-isopropylamino-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺

  摘要：

  所选的亚胺与在环境温度下未催化的六氟丙酮反应，以良好至极好的收率得到β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺。对于丙酮，戊丹-3-酮和环己酮的亚胺，观察到1：2反应，生成亚氨基二醇。对于N，N′-双（亚丙基）乙二胺，形成亚胺基托尔。N-异丙基-亚丙基胺的二醇衍生物可以被去质子化和O-甲基化，从而提供各自的醚。六氟亚丙基胺与N反应与六氟丙酮不同的是，异丙基亚丙基胺以1：1的方式形成氨基亚氨基醇，而氨基亚氨基醇又可以添加六氟丙酮。苯乙酮，三氟丙酮，2,4-二甲基-戊-3--3-酮，2,6-二甲基-环己酮和乙醛的亚胺加入六氟丙酮以提供β-亚氨基醇。从4-异丙基氨基-戊-3-烯-2-酮获得多官能的β-羟基烯胺。新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺的分子结构表现出很强的（R）N⋯HO氢键。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-Propanamine, N-ethylidene-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Pyridylalkylamines

  摘要：

  二级羟基吡啶烷胺，例如公式##STR1##以及其酸加成盐具有心脏保护作用，例如抗缺血药物。

  公开号：

  US04296115A1

文献信息

• Structural studies by nuclear magnetic resonance—XVIII
  作者：G.J. Karabatsos、S.S. Lande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92599-2

  日期：1968.1

  Conformations and configurations were assigned to several N-Me imines and N-alkyl acetaldimines from analyses of their 60-Mc NMR spectra. All aldimines exist exclusively in the syn configuration. Interpretation of the vicinal and long-range (across 4 and 5 and bonds) spin-spin coupling constants of N-Me aldimines led to the conclusion that I and II are the minimum energy conformations of these compounds

  通过对它们的60-Mc NMR光谱进行分析，将构象和构型分配给了几种N-Me亚胺和N-烷基乙二胺。所有醛亚胺仅以syn构型存在。N-Me Aldimines的邻位和远距离（跨4和5和键）自旋-自旋耦合常数的解释得出以下结论：I和II是这些化合物的最小能量构象。I⇌II的ΔH°值介于通常为负数的醛和为正数的肟及其O-甲基醚之间。N-烷基乙缩醛亚胺的长距离自旋-自旋偶合常数的解释（跨越4和5个键）得出以下结论：III比IV稳定得多。
• Lewis acid induced rearrangement of 2,3-epoxy sulfides; regiospecific trapping of thiiranium ion intermediates with nitrogen heterocycles and amides. Use of imines as nucleophilic equivalents for the selective monoalkylation of primary amines
  作者：Duncan M Gill、Neil A Pegg、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00036-1

  日期：1996.3

  The Lewis acid induced conversion of 2,3-epoxy sulfides into the corresponding 3-trimethylsilyloxy-1,2-thiiranium ions is described. Such intermediates react with silylated nitrogen heterocycles and amides regiospecifically to form 1-substituted-3-hydroxy-2-thioethers in good to moderate yields with full stereochemical control. Exclusive N-alkylation is observed. When simple primary amines are used

  描述了路易斯酸诱导的2，3-环氧硫化物到相应的3-三甲基甲硅烷氧基-1，2-噻吩鎓离子的转化。这样的中间体与甲硅烷基化的氮杂环和区域特异性的酰胺反应，以完全中等的化学控制，以良好至中等的产率形成1-取代的3-羟基-2-硫醚。观察到排他的N-烷基化。当简单的伯胺用作亲核试剂时，仅分离出多烷基化产物。但是，亚胺可以有效地用作伯胺的亲核当量，最初形成的亚胺离子很容易被碱水溶液水解而释放出仲胺，这是伯胺整体选择性单烷基化的产物。
• 2-Aminoalkyl-5-pyridinols
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04260619A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Secondary 2-aminoalkyl-5-pyridinols, e.g., those of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof are cardioprotective, e.g., antiischemic agents.

  二级2-氨基烷基-5-吡啶醇，例如，具有以下结构式##STR1##及其酸盐是心脏保护剂，例如，抗缺血药物。
• Reactions of aromatic methyl ketimines with halonitriles as a new route to pyrimidines with two polyhaloalkyl groups
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01231-5

  日期：2002.2

  N-Isopropyl-(1-phenylethylidene)amine reacts with trichloroacetonitrile to give 1-azabutadiene derivative, which undergoes a double addition reaction with a variety of halonitriles affording fluoro- and chloro-containing pyrimidines. Pyrimidines with two poly-haloalkyl groups were obtained by the reaction of methyl ketimines with an excess of trichloroacetonitrile, trifluoroacetonitrile and 2,2,3,3-tetrafluoropropionitrile. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The gramine route to the Diels-Alder adducts of indolo-2,3-quinodimethanes
  作者：Khalid Diker、Michèle Döéde Maindreville、Daniel Royer、Fabien Le Provost、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01349-0

  日期：1999.10

  Indolo-2,3-quinodimethanes were smoothly generated by thermal fragmentation of 2-substituted 3-aminomethylindoles, and engaged in Diers-Alder reactions yielding 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles with a large array of possible substituents at either position. An intramolecular variant of the procedure generated a tetracyclic (unnatural) indolomonoterpene with complete control of three stereocenters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.