propranolone oxime | 110638-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: propranolone oxime
• 英文别名: 1-(Isopropylamino)-3-(1-naphthyloxy)-2-propanone oxime；(NE)-N-[1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 110638-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ZSAGIFFJUVSAIV-NBVRZTHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  456.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propranolone oxime 生成 propranolone oxime
  参考文献：
  名称：

  用活化的二甲基亚砜氧化芳氧基氨基醇；邻基团效应促进的新型CN氧化

  摘要：

  发现用“活化的”二甲基亚砜（DMSO）氧化芳氧基-β-氨基丙醇（）可提供一种方便的“一锅法”来合成芳氧基-β-氨基酮肟（），而无需分离出不稳定的酮。肟的Z和E立体异构体的分配基于1 H-和13 C-NMR研究。还观察到并讨论了的自发异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81305-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propranolone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。26.用于β-肾上腺素阻断剂的新型化学递送系统的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  合成了已知的β-受体阻滞剂（普萘洛尔，噻吗洛尔，卡替洛尔）的新型酮肟类似物，并测试了其作为潜在的特定部位化学递送系统的能力。假定水解-还原序列可以在虹膜睫状体中产生活性β-受体阻滞剂。发现这些生物前体中的一些在降低兔眼内压方面具有显着活性。普萘洛尔的酮肟衍生物比其母体β-受体阻滞剂更有效，刺激性也更小。虽然酮肟在静脉注射后也表现出对异丙肾上腺素诱导的心动过速的活性，但口服时它们没有活性。局部给药酮肟肟前体后，在兔眼中发现了普萘洛尔的时间延长且浓度很高。然而，灭活的酮肟显然不会在眼睛中转化为相应的β受体阻滞剂。发现在酮肟的物理化学性质与其转化为氨基醇之间的相关性，进而发现它们的后续活性之间存在相关性。结果表明，至少一些酮肟前体可以用作抗青光眼药物，而没有全身性副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a015

文献信息

• Labile derivatives of ketone analogs of
  申请人：University of Florida

  公开号：US05017618A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Compounds having the formula ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein --X-- is --O--, --CH.sub.2 -- or --; .dbd.Y is .dbd.O or a derivatized keto group which is hydrolyzable or enzymatically convertible to a keto group; R is alkyl having from 1 to 12 carbon atoms or aralkyl having from 7 to 20 carbon atoms; and Ar is the 3-aromatic or heterocyclic residue of a 1-alkylamino-2-propanol having an aromatic or heterocyclic substituent at the 3-position and having .beta.-adrenergic blocking properties; are useful as .beta.-adrenergic blocking agents and are of particular interest in the treatment of glaucoma or for lowering intraocular pressure.

  具有通式##STR1##的化合物及其药学上可接受的酸加成盐，其中--X--为--O--、--CH.sub.2 --或--；.dbd.Y为.dbd.O或可水解或酶学转化成酮基的衍生化酮基团；R为具有1至12个碳原子的烷基或具有7至20个碳原子的芳烷基；Ar为1-烷基氨基-2-丙醇的3-芳香或杂环残基，该残基在3-位具有芳香或杂环取代基，并具有β-肾上腺素能阻断特性；这些化合物可用作β-肾上腺素能阻断剂，特别适用于治疗青光眼或降低眼内压。
• BODOR, NICHOLAS;ELKOUSSI, ALAAELDIN;KANO, MASANOBU;NAKAMURA, TOSHIO, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 100-106
  作者：BODOR, NICHOLAS、ELKOUSSI, ALAAELDIN、KANO, MASANOBU、NAKAMURA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Labile ketone derivatives of 3-substituted-1-alkylamino-2-propanols and their use as beta-adrenergic blockers
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0283147B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5017618A
  申请人：——

  公开号：US5017618A

  公开（公告）日：1991-05-21
• [EN] LABILE KETONE DERIVATIVES OF 3-SUBSTITUTED-1-ALKYLAMINO-2-PROPANOLS AND THEIR USE AS (BETA)-ADRENERGIC BLOCKERS
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1988007036A1

  公开（公告）日：1988-09-22

  (EN) Compound having $g(b)-adrenergic blocking properties having formula (I), wherein X is -O-, -CH2- or -----; Y is =O or a derivatized keto group, each of which is hydrolyzable or enzymatically convertible to a ketonic group; R is alkyl having from 1 to 12 carbon atoms or aralkyl having from 7 to 20 carbon atoms, and Ar is the 3 residue of a 1-alkylamino-2-propanol having a cyclic substituent at the 3-position thereof, said substituted propanol having $g(b)-adrenergic blocking properties; or an acid-addition salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treatment.(FR) Composé possédant des propriétés de blocage $g(b)-adrénergique de formule (I), dans laquelle: X est -O-, -CH2- ou -----; Y est O ou un groupe ceto dérivé, chacun d'entre eux étant hydrolysable ou convertible par voie enzymatique en groupe cétone; R est un alkyle possédant de 1 à 12 atomes de carbone, et Ar est le reste 3 d'un alkylamino-1-propanol-2 possédant un substituant cyclique en position 3, ledit propanol substitué possédant des propriétés de blocage $g(b)-adrénergique; ou un sel d'addition acide de ce composé obtenu à partir d'un acide pharmaceutique. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi qu'aux méthodes de traitement.