(+/-)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropylamine
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• 分子量: 242.159
• InChiKey: QUVDWFMSDVUBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苹果酸 、 (+/-)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropylamine 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(1S)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropylammonium L-(-)-maleate
  参考文献：
  名称：

  新型含手性配体的光学活性锡氢化物的合成

  摘要：

  手性锡溴化物的合成1 - 4和氢化物5 - 8，含有该潜在的二齿，光学活性的2 - [（1 S / R） - 1二甲基氨基乙基]苯基和2 - [（1个小号） - 1-二甲基氨基报道了-2，2-二甲基丙基]苯基配体。以锡原子为立体异构中心的氢化锡5- 8被分离为非对映异构体混合物，其对映体比率为dr = 50:50至dr = 80:20。通过单晶X射线结构分析来确定（-）-（1S）-1-（2-溴苯基）-2,2-二甲基丙胺[（S）-10 ]的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 盐酸 、 甲酸铵 作用下， 生成 (+/-)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  新型含手性配体的光学活性锡氢化物的合成

  摘要：

  手性锡溴化物的合成1 - 4和氢化物5 - 8，含有该潜在的二齿，光学活性的2 - [（1 S / R） - 1二甲基氨基乙基]苯基和2 - [（1个小号） - 1-二甲基氨基报道了-2，2-二甲基丙基]苯基配体。以锡原子为立体异构中心的氢化锡5- 8被分离为非对映异构体混合物，其对映体比率为dr = 50:50至dr = 80:20。通过单晶X射线结构分析来确定（-）-（1S）-1-（2-溴苯基）-2,2-二甲基丙胺[（S）-10 ]的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301030

文献信息

• Synthesis of 1-Indanols and 1-Indanamines by Intramolecular Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Arylation: Impact of Conformational Effects
  作者：Simon Janody、Rodolphe Jazzar、Arnaud Comte、Philipp M. Holstein、Jean-Pierre Vors、Mark J. Ford、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201402907

  日期：2014.8.25

  A range of valuable 1‐indanols and 1‐indanamines containing a tertiary C1 atom were synthesized by intramolecular palladium(0)‐catalyzed C(sp3)H arylation, despite unfavorable steric interactions. The efficiency of the reaction was found to correlate with the degree of substitution at C2, as expected from the Thorpe–Ingold effect. Additionally, the nature of the heteroatomic substituent at C1 had

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。
• Synthesis of Novel Optically Active Tin Hydrides Containing Chiral Ligands
  作者：Kay Schwarzkopf、Jürgen O. Metzger、Wolfgang Saak、Siegfried Pohl

  DOI：10.1002/cber.19971301030

  日期：1997.10

  The synthesis of the chiral tin bromides 1-4 and hydrides 5-8, containing the potentially bidentate, optically active 2-[ (1 S/R)- 1 -dimethylaminoethyl]phenyl and 2 -[( 1 S) - 1 -dimethylamino-2,2-dimethylpropyl]phenyl ligands, is reported. The tin hydrides 5-8, with the tin atom as the stereogenic centre, were isolated as diastereomeric mixtures with diastereomeric ratios of dr = 50:50 up to dr =

  手性锡溴化物的合成1 - 4和氢化物5 - 8，含有该潜在的二齿，光学活性的2 - [（1 S / R） - 1二甲基氨基乙基]苯基和2 - [（1个小号） - 1-二甲基氨基报道了-2，2-二甲基丙基]苯基配体。以锡原子为立体异构中心的氢化锡5- 8被分离为非对映异构体混合物，其对映体比率为dr = 50:50至dr = 80:20。通过单晶X射线结构分析来确定（-）-（1S）-1-（2-溴苯基）-2,2-二甲基丙胺[（S）-10 ]的绝对构型。