(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine | 5736-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine
• 英文别名: (3,4-Dihydro-2h-naphthalen-1-ylidene)-hydrazine；3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidenehydrazine
• CAS: 5736-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: XUIWRUSAFDIJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  314.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine 在 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 1-(N-phenylcarboxamido)-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化高产合成1-羧酰胺基-3,4-二氢萘

  摘要：

  1-碘3,4-二氢萘，一种从α-四氢萘获得的碘烯烃底物，已在钯-膦预催化剂的存在下被羰基化。系统研究表明，在化学特异性反应中，以极高的分离产率（高达96％）形成了1-羧酰胺基3,4-二氢萘和1-甲氧基羰基-3,4-二氢萘。研究了胺亲核试剂和反应条件（一氧化碳压力，反应温度）对底物反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氮杂庚三烯金属化合物的环化反应。Fischer吲哚合成的阴离子类似物的吡啶：实验和理论

  摘要：

  不对称Ñ，Ñ '-bisalkylidene肼7A，7B，10A-C和13，这是在良好的从腙优异的产率接近6，9，和12和可商购的α，β不饱和羰基化合物中，被转换成3，以KO- t- Bu为碱处理的4-二氮杂庚三烯基阴离子14a，b，16a - c和18。这些阴离子形成吡啶15a，b，5,6-二氢苯并[ h ]喹诺酮17a–c和联吡啶19产量中等。我们通过量子化学计算来解释这些反应的热力学和动力学，并讨论这种多步阴离子重排，其基于具有莫比乌斯芳香族过渡结构22，N–N键裂变（25）和6- exo - trig的电环形成考虑NICS和NBO费用计算的结果，将环化（27）作为关键步骤。这个新颖的阴离子反应序列与（阳离子）费歇尔吲哚合成的机理有一个有趣的类比。前体10c和产物16c可以通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/jo200487v

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• 一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321398A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Quinoxaline-fused dibenzosuberane based helicenes and organic electroluminescent device using the same
  申请人：JUST ABOUT SHOWING CO., LTD.

  公开号：US10040772B1

  公开（公告）日：2018-08-07

  A quinoxaline-fused dibenzosuberane based helicene is shown in formula (1), wherein A is with a structure of formula (2), formula (3a) or formula (3b); X is an oxygen atom, sulfur atom, amino group, or —(CH2)n, wherein n is 0, 1, or 2; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, formula (4), formula (5) and formula (6); and R3 to R15 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, thioalkyl group, silyl group, alkenyl group, aryl group, heteroaryl group, and amino group.

  一个以喹喔啉融合的二苯并二环戊烷为基础的螺环化合物如公式（1）所示， 其中A具有公式（2）、公式（3a）或公式（3b）的结构； X为氧原子、硫原子、氨基或—(CH2)n，其中n为0、1或2； R1和R2分别选自氢原子、卤原子、公式（4）、公式（5）和公式（6）的基团； R3至R15分别选自氢原子、卤原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫代烷基、硅烷基、烯基、芳基、杂环芳基和氨基的基团。