1-氯-4-[(E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯 | 14064-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-[(E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-4-chloro-4'-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(4-nitrostyryl)benzene；trans-4-Nitro-4'-chlor-stilben；4-Chlor-4'-nitro-stilben；(E)-4-chloro-4’-nitrostilbene；4-Chloro-4'-nitrostilbene；1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 14064-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: WKGWMIAHCAJHPK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[(E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  取代基对N-（4-X-亚苄基）-4-（4-Y-苯乙烯基）苯胺中亚胺碳的13C NMR化学位移的影响

  摘要：

  使用δC（C effectsN）的取代基依赖性来靶向远程电子取代基效应，并广泛地探索了特定的交叉相互作用。宽组ñ - （4-X -亚苄基）-4-（4--Y-苯乙烯基）苯胺，p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y（ X = NMe 2，OMe，Me，H，Cl，F，CN或NO 2； Y = NMe 2，OMe，Me，H，Cl或CN）用于本研究，并进行13 C NMR化学位移δ ç测定了C═N键的（C═N）。结果表明，取代基Y对两个电感和共振效应δ Ç的（C = N）p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y不太比那些取代基的Y p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 - p‐Y。此外，随着共轭链的长度延长，C ＝ N功能的电子特性对通过取代基X或Y的电子给予/电

  DOI：

  10.1002/poc.3032
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 生成 1-氯-4-[(E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  烷基化物的研究：用（对硝基亚苄基）三苯基砷烷进行羰基烯化

  摘要：

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80646-4

文献信息

• Substituent effects on the genotoxicity of 4-nitrostilbene derivatives
  作者：B.H. Hooberman、M.D. Brezzell、S.K. Das、Z. You、J.E. Sinsheimer

  DOI：10.1016/0165-1218(94)90024-8

  日期：1994.11

  4-Nitrostilbene and twelve of its derivatives (eleven E-stilbenes and two Z-stilbenes) were examined for possible quantitative structure-activity relationships of their in vitro and in vivo genotoxicity. Relative mutagenicity was studied with and without S9 activation in Salmonella strains TA98 and TA100, as well as in the nitroreductase deficient strains TA98/NR and TA100/NR. Chromosomal aberrations

  检查了4-硝基二苯乙烯及其十二种衍生物（十一种E-苯乙烯和两个Z-苯乙烯）在体外和体内遗传毒性方面可能的定量构效关系。在沙门氏菌菌株TA98和TA100以及硝基还原酶缺陷型菌株TA98 / NR和TA100 / NR中，研究了有和没有S9活化的相对诱变性。观察到腹膜内施用亚硝基苯甲酸酯后，小鼠骨髓细胞中的染色体畸变是体内遗传毒性的指标。除TA100中的4-氨基-4'-亚硝基二苯乙烯外，所有化合物均在没有S9活化的情况下在TA98和TA100中具有活性。NR菌株中的致突变活性大大降低或消除，这与细菌还原酶对化合物的代谢活化相一致。S9的存在降低了大多数亚硝基苯的活性，推测是由于酶促解毒作用。研究了取代基的哈米特值，分配系数和前沿轨道能量（ELUMO和EHOMO）与11种E-芪的致突变性的关系。可以在没有S9激活的TA​​98中的致突变性与Hammet值之间建立相关性。相同的诱变性也可能与EL
• Reactions at high pressure, part 18; volumes of activation and of reaction for the wittig reaction
  作者：Neil S. Isaacs、Obeid Hassan Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84159-3

  日期：1986.1

  between 1 and 1000 bar of reactions between triphenyl-p-nitrobenzylidenephosphorane, and a series of substituted benzaldehydes .Values of ΔV≠ lie in the range −20 to −30 cm3mol−1 and are somewhat solvent-dependent. The corresponding volume of reaction is less negative. These measurements are in agreement with the accepted reaction mechanism and suggest that the scope of the reaction may be extended by the

  活化的卷已经从速率测量1和三苯基-对- nitrobenzylidenephosphorane之间的反应的1000巴，以及一系列ΔV的取代的苯甲醛的.Values之间获得≠范围谎言-20℃至-30厘米3摩尔-1，并且有点溶剂依赖。相应的反应体积较小。这些测量结果与公认的反应机理相一致，表明通过使用高压可以扩大反应范围。
• Heterogeneous Pd/C-Catalyzed Ligand-Free, Room-Temperature Suzuki–Miyaura Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Tomohiro Maegawa、Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Ai Sakurai、Asami Tanaka、Yusuke Kobayashi、Koichi Endo、Utpal Bora、Takanori Kurita、Atsushi Kozaki、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200601795

  日期：2007.7.6

  A mild and efficient ligand-free Suzuki-Miyaura coupling reaction catalyzed by heterogeneous Pd/C was developed. Aryl bromides and triflates undergo the cross-coupling with aryl boronic acids in excellent yields without the presence of any additives in aqueous media at room temperature. Aryl vinyl boronic acids are also applicable to this coupling reaction and provide the trans-stilbene derivatives

  建立了温和有效的无规Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura偶联反应。在室温下，水性介质中不存在任何添加剂的情况下，芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行交叉偶联，收率极高。芳基乙烯基硼酸也可用于该偶联反应，并以高收率提供反式-二苯乙烯衍生物。在有氧条件下，湿式Pd / C在偶合反应中的应用没有发生任何活性损失，并且Pd / C的再使用对于第五次运行是可行的，而没有明显的活性损失。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。
• N-acylamino benzyl ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232883A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to N-acylamino aryl derivatives of the formula 1 where R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 3 , R 4 , R 5 R 6 , R 7 , R 8 , R, and n are as defined herein and where X is —CHRO, —OCHR—, —CH 2 S—, —SCH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—. The compounds of the invention are selective monoamine oxidase B inhibitors, and they are therefore useful in the treatment of diseases mediated by monoamine oxidase B, for example, for the treatment of Alzheimer's disease or senile dementia.

  这项发明涉及公式1的N-酰氨基芳基衍生物，其中R1、R21、R22、R23、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R和n如本文所定义，且X为—CHRO、—OCHR—、—CH2S—、—SCH2—、—CH2CH2—、—CH═CH—或—C≡C—。该发明的化合物是选择性的单胺氧化酶B抑制剂，因此它们在治疗由单胺氧化酶B介导的疾病中具有用途，例如用于治疗阿尔茨海默病或老年性痴呆症。