(R)-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid | 30365-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: Propanoic acid, 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)-, (R)-；(2R)-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 30365-50-5
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₃
• 分子量: 269.512
• InChiKey: ZLSWBLPERHFHIS-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以75 mg的产率得到(R)-2-methyl-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.

  摘要：

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1955
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-涕丙酸甲酯 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DERNONCOUR, ROXANE;AZERAD, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4661-4664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Separation of the Phenoxy Acid Herbicides and Their Enantiomers by Capillary Zone Electrophoresis in Presence of Highly Sulphated Cyclodextrins
  作者：Ashok Kumar Malik、Jatinder Singh Aulakh、Agnes Fekete、Philippe Schmitt-Kopplin

  DOI：10.1002/jccs.200900167

  日期：2009.12

  are being freely used in the environment to control the harmful pests. Capillary zone electrophoresis was used for the chiral and mutual separation of four phenoxy acid herbicides using highly sulphated cyclodextrins (HSCD) in the buffer. The CE runs were performed with reverse polarity (anode in the outlet vial) using the acidic ammonium formate buffer (20 mmol, pH 3). Under these conditions of suppressed

  对手性化合物及其在环境中的命运的研究受到越来越多的关注-对映体比率正在测量，并且对映体选择性降解过程已有报道。对于像农药这样的有毒化合物，这是特别重要的，它们可以在环境中自由使用以控制有害害虫。毛细管区带电泳用于在缓冲液中使用高度硫酸化的环糊精（HSCD）对四种苯氧基酸除草剂进行手性和相互分离。使用酸性甲酸铵缓冲液（20 mmol，pH 3）以相反极性（出口小瓶中的阳极）进行CE运行。在这些抑制内电渗流（EOF）的条件下，通过与迁移的带负电的硫酸化环糊精建立宿主客体关系，将分析物移动到阳极。为此目的选择的苯氧酸除草剂为非诺丙，双氯丙，甲丙酸和2,4-DB。已在CE中测试了α‐HSCD和β‐HSCD作为拆分剂来分离除草剂的对映异构体。尽管用α‐HSCD可以实现双氯丙酯和甲氧丙酸的手性分离，但它不能拆分芬诺丙。使用β-HSCD可以实现所需的基线分离。选择的电位差为10 kV。检出限（尽管用α‐
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantioenriched ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐Aryloxyalkanoic Herbicides
  作者：Danilo Colombo、Alessia Albergati、Erica E. Ferrandi、Davide Tessaro、Francesco G. Gatti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/ejoc.202200609

  日期：2022.7.7

  A versatile and sustainable approach to one of the most commonly employed families of herbicides has been developed, which is based on a biocatalytic reductive dehalogenation followed by simple chemical manipulations. A range of commercially relevant target molecules have been obtained in good yield and moderate to excellent enantioselectivity (to either enantiomer), without chromatographic purifications

  对于最常用的除草剂家族之一，已经开发出一种通用且可持续的方法，该方法基于生物催化还原脱卤，然后进行简单的化学操作。一系列商业相关的目标分子已经以良好的收率和中等至极好的对映选择性（对任一对映异构体）获得，无需色谱纯化和使用粗酶制剂。
• Smith et al., Annals of Applied Biology, 1952, vol. 39, p. 295,297, 298
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• BURKARD, U.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1594-1612
  作者：BURKARD, U.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.
  作者：YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1955

  日期：——

  When a mold, Gloeosporium olivarum, was fermented with (±)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1-8), an enantioselective microbial reduction as well as microbial resolution took place, giving rise to (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols (1a-8a) and (R)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1b-8b). The configurations of the chiral 2-alkyl-2-aryloxyethanols and 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids were consistent with those of the corresponding products formed by Glomerella cingulata, with the sole exception of 8b. The (R)-(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid (MTPA) esters of the (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols showed larger lanthanide-induced shifts for the methoxy groups (1a, 4a-8a) or an aromatic proton (2a) in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra than the esters of the corresponding (R)-2-alkyl-2-aryloxyethanols. This result can be applied generally for the determination of the absolute configuration of 2-alkyl-2-aryloxyethanols.

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。