N-tert-butoxycarbonyl-Gly-Gly-Gly-Histamine | 1267456-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-Gly-Gly-Gly-Histamine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycyl-histamine；Boc-glycyl-glycyl-glycyl-histamine；Boc-Gly-Gly-Gly-histamine；Boc-G1G2G3Ha；BGGGHa
• CAS: 1267456-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆O₅
• 分子量: 382.42
• InChiKey: YTOXPKKPCAVIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-Gly-Gly-Gly-Histamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到glycyl-glycyl-glycyl-histamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  末端氨基和组氨酸在寡肽的金属离子结合中的第四位的作用再探讨：糖基-糖基-糖基-组胺的铜（II）和镍（II）配合物及其受N - Boc保护的衍生物

  摘要：

  已通过pH电位滴定法研究了两个假四肽N -Boc-Gly-Gly-Gly-组胺（BGGGHa）和Gly-Gly-Gly-组胺（GGGHa）的铜（II）和镍（II）结合特性，紫外-可见-，EPR-，NMR-和ESI-HRMS（电喷雾电离高分辨率质谱）光谱学，以比较在复合物形成过程中第四个位置的N末端氨基和咪唑部分的作用。与BGGGHa相比，GGGGa的ML复合物的稳定性更高，支持了未保护配体的末端氨基与组胺咪唑的配位。二聚体Cu 2 H -2 L 2在GGGGa–copper（II）系统中发现了通过配体的肽基团去质子化而形成的物种。去质子化和进一步酰胺协调氮导致CUH - 2 L和，上述pH值约为10，CUH - 3 L.实验数据支持{NH 2，2×N酰胺，N IM }在CUH macrochelate结构- 2大号而CuH − 3 L中的{NH 2，3 ×N酰胺}配位环境。发现前两个酰胺的

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.09.004
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 、 histamine dichloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-Gly-Gly-Gly-Histamine
  参考文献：
  名称：

  末端氨基和组氨酸在寡肽的金属离子结合中的第四位的作用再探讨：糖基-糖基-糖基-组胺的铜（II）和镍（II）配合物及其受N - Boc保护的衍生物

  摘要：

  已通过pH电位滴定法研究了两个假四肽N -Boc-Gly-Gly-Gly-组胺（BGGGHa）和Gly-Gly-Gly-组胺（GGGHa）的铜（II）和镍（II）结合特性，紫外-可见-，EPR-，NMR-和ESI-HRMS（电喷雾电离高分辨率质谱）光谱学，以比较在复合物形成过程中第四个位置的N末端氨基和咪唑部分的作用。与BGGGHa相比，GGGGa的ML复合物的稳定性更高，支持了未保护配体的末端氨基与组胺咪唑的配位。二聚体Cu 2 H -2 L 2在GGGGa–copper（II）系统中发现了通过配体的肽基团去质子化而形成的物种。去质子化和进一步酰胺协调氮导致CUH - 2 L和，上述pH值约为10，CUH - 3 L.实验数据支持{NH 2，2×N酰胺，N IM }在CUH macrochelate结构- 2大号而CuH − 3 L中的{NH 2，3 ×N酰胺}配位环境。发现前两个酰胺的

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.09.004

文献信息

• Large variations in acidity of terminal amide bonds in histamine-containing peptides as measured by proton DNMR
  作者：Jean-Jacques Delpuech、Delphine Champmartin、Katalin Selmeczi、Bernard Henry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.024

  日期：2014.9

  The main objective of these studies is to quantitatively estimate pK variations of individual amide bonds as a function of the ionization state of end groups in peptides, determined on measuring macro- and micro- (if any) ionization constants. H-1 NMR spectra of aqueous solutions of eight model substrates were consequently recorded using a water suppression sequence, within large pH ranges. A set of programs was devised to treat NMR data over the entirety of pH-dependent NMR patterns, in order to smooth out errors arising in handling individual spectra. Rates of amide proton abstraction by hydroxide ions were obtained from the coalescence of methylene coupled protons and the decrease of NH bond signal intensities, allowing us to estimate and discuss peptide pKs on assuming back reprotonation at a diffusion-limited rate. Cis-trans isomerization rates in two substrates bearing a tert-Butyloxycarbonyl terminal group were put in parallel with the acidity of carbamic protons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.