4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-fluorobenzene | 29848-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-fluorobenzene
• 英文别名: 4-Fluorophenylbis(trifluoroacetoxy) iodine(III)；[(4-fluorophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 29848-52-0
• 化学式: C₁₀H₄F₇IO₄
• 分子量: 448.033
• InChiKey: XXVABJSNMGDSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: trifluoroacetic acid (76-05-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-fluorobenzene 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 三氟乙酸 在 Oxone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用丙酮和三氟乙酸氧化有机碘化物制备[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃和[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃的常规方法

  摘要：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902733f

文献信息

• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• An Alternative to the Classical α-Arylation: The Transfer of an Intact 2-Iodoaryl from ArI(O₂CCF₃)₂
  作者：Zhiyu Jia、Erik Gálvez、Rosa María Sebastián、Roser Pleixats、Ángel Álvarez-Larena、Eddy Martin、Adelina Vallribera、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201405982

  日期：2014.10.13

  The α‐arylation of carbonyl compounds is generally accomplished under basic conditions, both under metal catalysis and via aryl transfer from the diaryl λ3‐iodanes. Here, we describe an alternative metal‐free α‐arylation using ArI(O2CCF3)2 as the source of a 2‐iodoaryl group. The reaction is applicable to activated ketones, such as α‐cyanoketones, and works with substituted aryliodanes. This formal

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。
• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。