(R)-5-((S)-1-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one | 112031-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-4-trityloxybutan-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 112031-72-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: NGWIGSPYUHDFKY-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 Ra-Ni 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-[(2S)-4-trityloxybutan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.68h， 生成 (R)-5-((S)-1-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron — 1,3- and 1,4-C-Methyl substitution
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80904-7

  日期：1985.1

  A chiral 4-hydroxymethyl butenolide is used as a template for the stereocontrolled conjugate addition of a C-methyl group. A sequential two-carbon extension and reformation of a lactone with the new side-chain leads to a “replicated” butenolide, which is subjected to a second conjugate addition. This process leads to a seven-carbon chain with a predictable 1,3-C-methyl substitution pattern.

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。