(4S,5R)-4-Methyl-5-((S)-1-methyl-3-trityloxy-propyl)-dihydro-furan-2-one | 115479-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Methyl-5-((S)-1-methyl-3-trityloxy-propyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 115479-81-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃
• 分子量: 414.544
• InChiKey: ALMKUEDLEIMDAN-BCQCSXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-5-((S)-1-methyl-3-trityloxy-propyl)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,5R)-3,5-di-C-methyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-7-O-triphenylmethyl-heptane 1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.85h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-5-((S)-1-methyl-3-trityloxy-propyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron — 1,3- and 1,4-C-Methyl substitution
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80904-7

  日期：1985.1

  A chiral 4-hydroxymethyl butenolide is used as a template for the stereocontrolled conjugate addition of a C-methyl group. A sequential two-carbon extension and reformation of a lactone with the new side-chain leads to a “replicated” butenolide, which is subjected to a second conjugate addition. This process leads to a seven-carbon chain with a predictable 1,3-C-methyl substitution pattern.

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。