N-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: 2-naphthylmethylidenebenzylamine；N-(2-naphthalenylmethylene)benzenemethanamine；N-Benzyl-β-naphthalimin；2-Benzyliminomethyl-naphthalin；benzyl-[2]naphthylmethylen-amine；Naphthaldehyd-(2)-benzylimin；N-benzyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: WLXKMCMMRAVXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine 在 dirhodium tetraacetate 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2RS,3SR)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化物与醛亚胺的1,3-偶极环加成：合成α-羟基-β-氨基酯的三组分方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500296
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzylamino)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dideuteriopropanenitrile 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-dideutero-β-amino esters

  摘要：

  A straight forward entry to alpha,alpha-dideutero-beta-amino esters starting from the corresponding imines and deuterated acetonitrile has been developed involving a two-step process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.004

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides
  作者：Toolika Agrawal、Robert T. Martin、Stephen Collins、Zachary Wilhelm、Mytia D. Edwards、Osvaldo Gutierrez、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02971

  日期：2021.4.2

  inducers in stereoselective synthesis that are challenging to prepare in a straightforward and stereoselective manner. Herein, we disclose a cost-effective and readily available Cu-catalyzed system for the reductive coupling of a chiral allenamide with N-alkyl substituted aldimines to access chiral 1,2-diamino synthons as single stereoisomers in high yields. The method shows broad reaction scope and

  手性 1,2-二氨基化合物是生物应用有机化学中的重要组成部分，也是立体选择性合成中的不对称诱导剂，以直接和立体选择性的方式制备具有挑战性。在此，我们公开了一种经济有效且容易获得的铜催化系统，用于手性丙二烯酰胺与N-烷基取代的醛亚胺的还原偶联，以高产率获得作为单一立体异构体的手性1,2-二氨基合成子。该方法显示出广泛的反应范围和高非对映选择性，并且可以使用标准 Schlenk 技术轻松扩展。通过密度泛函理论计算进行的机理研究确定了立体选择性的机制和起源。特别是，亚胺的加成被证明是可逆的，这对开发已确定的亚胺和联二烯酰胺还原偶联的催化剂控制的立体选择性变体具有影响。
• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Imines
  作者：Akash Kaithal、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02122

  日期：2016.11.18

  hydroboration of nitriles and imines is attained using pinacolborane with unprecedented catalytic efficiency. Chemoselective hydroboration of nitriles over esters is also demonstrated. A simple [Ru(p-cymene)Cl2]2 complex (1) is used as a catalyst precursor, which upon reaction with pinacolborane in situ generates the monohydrido-bridged complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] 2. Further oxidative addition

  使用频哪醇硼烷以前所未有的催化效率实现了钌催化的腈和亚胺的硼氢化。还证明了腈对酯的化学选择性氢硼化。一个简单的[Ru（p -cymene）氯2 ] 2配合物（1）被用作催化剂前体，其在与频哪醇反应原位生成monohydrido桥连络合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（（μ-H-μ-Cl）] 2。将松果硼烷进一步氧化添加到中间体2中建议导致单核氢化钌物质的形成。反应混合物的质谱分析和与膦连接的钌配合物的独立实验表明，单核钌中间体参与了催化循环。提出从钌中心到配位的腈和硼酸酯亚胺配体的连续分子内1，3-氢化物转移，导致还原并导致形成二硼酸酯，是一种可能的反应机理。
• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。