(1,1':3',1''-terphenyl)-4'-carbaldehyde | 136416-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1':3',1''-terphenyl)-4'-carbaldehyde
• 英文别名: 2,4-Diphenylbenzaldehyde
• CAS: 136416-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: HEOXUWUBXODORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1':3',1''-terphenyl)-4'-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-(([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-ylmethyl)amino)-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of H5N1 Influenza Neuraminidase

  摘要：

  To discover group-1-specific neuraminidase (NA) inhibitors that are especially involved in combating the H5N1 virus, two series of oseltamivir derivatives were designed and synthesized by targeting the 150-cavity. Among these, compound 20l was the most potent N1-selective inhibitor, with IC50 values of 0.0019, 0.0038, and 0.0067 mu M against NAs from three H5N1 viruses. These values are better than those of oseltamivir carboxylate. Compound 32 was another potent N1-selective inhibitor that exhibited a 12-fold increase in activity against the H274Y mutant relative to oseltamivir carboxylate. Molecular docking studies revealed that the 150-cavity was an auxiliary binding site that may contribute to the high selectivity of these compounds. The present work is a significant breakthrough in the discovery of potent group-1-specific neuraminidase inhibitors, which may be further investigated for the treatment of infection by the H5N1 virus.

  DOI：

  10.1021/jm500892k
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminobiphenyl-4-carboxaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (1,1':3',1''-terphenyl)-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下低价，高旋转铬催化芳香碳氮键的裂解：结合实验和理论研究

  摘要：

  过渡金属催化的芳香碳氮键的裂解具有很高的合成价值，因为这种键在有机化学中很常见。但是，很少有金属催化剂可用于选择性地破坏电子中性分子中的C（芳基）–N键。我们在这里报告了室温下电子中性苯胺衍生物中C（芳基）–N键的第一个低价，高旋转铬催化裂解。通过使用简单且廉价的氯化铬（II）作为预催化剂，并辅以亚氨基辅助剂，可以实现C（芳基）-N键的选择性芳基化和烷基化C-C偶联。交叉实验表明，低价铬物质是通过还原CrCl 2原位形成的与格氏试剂一起，负责C（芳基）–N键的催化裂解。DFT计算表明，铬（0）容易插入C（芳基）–N键，可以在高纺丝五重态（S = 2）基态下发生，而低纺丝单重态（S = 0）和三重态（S = 1）状态在能量上是不可访问的。发现高自旋铬（0）的d 6壳层中唯一配对的d电子对C（芳基）–N键的反键轨道的供体以及氮与金属中心的孤键结作用对在零价铬物种裂解C（芳基）–N键中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08579

文献信息

• <i>C</i> , <i>N</i> ‐Palladacycles Containing N‐Heterocyclic Carbene and Azido Ligands – Effective Catalysts for Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Yong‐Joo Kim、Jung‐Hyun Lee、Taejung Kim、Jungyeob Ham、Zhen Nu Zheng、Soon W. Lee

  DOI：10.1002/ejic.201200988

  日期：2012.12

  crystallography. The palladacycles showed high catalytic efficiency toward activated and nonactivated aryl bromides (at room temperature) as well as aryl chlorides (at 80 °C) in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. In addition, coupling reactions of aryl chlorides using potassium aryl trifluoroborates instead of phenyl boronic acid gave good-to-excellent product yields.

  包含 C,N-供体和 N-杂环卡宾配体的叠氮-钯环 [(C,NL)Pd(N3)(NHC)] [NHC = IPr; 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]，由 (i) IPr 和双核 PdII 叠氮化物 [Pd(μ-N3)(C,N-Ln)]2 [C, N-L1H = N,N'-二甲基苄胺；C,N-L2H = 2-(2'-噻吩基)吡啶；C,N-L3H = 偶氮苯；C,N-L4H = 2-(对甲苯基)吡啶]，或来自 (ii) NaN3 和单核 PdII 氯化物，[Pd(Cl)(IPr)(C,N-Ln)]，在水溶液中。其中两种产物的结构是通过 X 射线晶体学确定的。在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，钯环对活化和未活化的芳基溴化物（室温）以及芳基氯化物（80°C）显示出高催化效率。此外，
• Reagent‐Free C−H/N−H Cross‐Coupling: Regioselective Synthesis of N‐Heteroaromatics from Biaryl Aldehydes and NH ₃
  作者：Huai‐Bo Zhao、Zhan‐Jiang Liu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201707192

  日期：2017.10.2

  An unprecedented synthesis of N‐heteroaromatics from biaryl aldehydes and NH3 through reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling has been developed. The electrosynthesis uses NH3 as an inexpensive and atom‐economic nitrogen donor, requires no oxidizing agents, and allows efficient and regioselective access to a wide range of phenanthridines and structurally related polycyclic N‐heteroaromatic products.

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。
• Chromium-catalyzed couplings of C(aryl)–SMe bonds for accessing arylated and alkylated benzaldehyde derivatives
  作者：Haohao Zeng、Shangru Yang、Chao Li、Fei Fan、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d2cc01631a

  日期：——

  functionalized benzaldehydes under mild conditions. This reaction was promoted specifically by a low-cost and simple CrCl2 salt used as a precatalyst, enabling synchronous activations of ortho-C(aryl)–SMe and ortho′-C(aryl)–H bonds to achieve difunctionalization of benzaldimines. This work provided a strategy for accessing arylated, alkylated, and diarylated benzaldehyde derivatives as a result of

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.
• One-pot synthesis of multisubstituted propenylbenzenes from benzyl chlorides through relay catalysis of palladium
  作者：Haiyu Wang、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob00736g

  日期：——

  A strategy for the synthesis of multisubstituted propenylbenzenes using benzyl chlorides as starting materials is described. The palladium-catalyzed allylative dearomatization and the subsequent Wagner–Meerwein rearrangement as well as the olefin isomerization proceeded smoothly under mild conditions to produce propenylation products in good yields with high regioselectivity. Control experiments and

  描述了使用氯化苄作为起始原料合成多取代丙烯基苯的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的Wagner-Meerwein重排以及烯烃异构化在温和的条件下顺利进行，以良好的收率和高区域选择性生产丙烯基化产物。对照实验和循环伏安分析表明，烯丙基脱芳构化第一步中产生的副产物Bu 3 SnCl在布朗斯台德酸存在下的烯烃异构化第三步中起着重要作用。
• Crafting 1,4-diaryl spirobifluorene hosts in OLEDs via interannular C–H arylation: synergistic effects of molecular linearity and orthogonality
  作者：Qian Li、Zhiqian Yu、Qianhui Liu、Yusong Guo、Zhangyi Fu、Yudong Yang、Zhengyang Bin、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d4sc02178a

  日期：——

  two critical parameters for optimizing host materials in organic light-emitting diodes (OLEDs). To validate our proposed design, four pivotal model molecules of 1,4-diaryl SBFs were synthesized via interannular C–H arylation of bi(hetero)aryl-2-formaldehydes, a task challenging to accomplish using previous synthetic methodologies. The orthogonal configuration and the steric hindrance of SBF lead to high

  在这项工作中，我们提出了一种将线性结构引入9,9'-螺二芴（SBF）正交构型的设计理念，旨在提高载流子迁移率，同时保持高三线态能量（ E T ），这是优化的两个关键参数有机发光二极管（OLED）中的主体材料。为了验证我们提出的设计，通过双（杂）芳基-2-甲醛的环间C-H芳基化合成了1,4-二芳基SBF的四个关键模型分子，这是使用以前的合成方法难以完成的任务。 SBF 的正交构型和空间位阻通过 C1 和 C4 位点的共轭断裂导致高E T ，使 1,4-二芳基 SBF 适合作为红、绿和蓝 (RGB) 的通用纯烃 (PHC) 主体磷光 OLED (PhOLED)。同时，对四联苯结构的线性和相对良好的平面性通过有序的分子间堆积促进了高载流子迁移率。 1-(对联苯)-4-苯基-SBF 的线性和正交性的协同效应导致 RGB PhOLED 的外部量子效率 (EQE) 分别为 26.0%、26.1% 和 22