(2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)hepta-2,4,6-trienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)hepta-2,4,6-trienol
• 英文别名: (2E,4E,6E)-3-methyl-7-tributylstannylocta-2,4,6-trienol；(2E,4E,6E)-7-(tributylstannyl)-3-methylocta-2,4,6-trien-1-ol；(2E,4E,6E)-3-methyl-7-tributylstannylocta-2,4,6-trien-1-ol
• 化学式: C₂₁H₄₀OSn
• 分子量: 427.258
• InChiKey: HTEULIHAGHTATL-PZJBIDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)hepta-2,4,6-trienol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 thallium(I) hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-tributylstannyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)hepta-2,4,6-trienol
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g

文献信息

• Synthesis of C40-Symmetrical Fully Conjugated Carotenoids by Olefin Metathesis
  作者：Noelia Fontán、Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201100935

  日期：2011.11

  In an effort to push olefin metathesis to the limits of conjugation in reactants and products, the C40-symmetrical carotenoids β,β-carotene (1), lycopene (2), (3R,3′R)-zeaxanthin (3), and rac-isozeaxanthin (4), which are conjugated undecaenes, have been synthesized from C21-terminal hexaenes by treatment with Grubbs' second-generation Ru catalyst in dichloromethane at 50 °C.

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。
• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。