1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborol0e | 212375-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborol0e
• 英文别名: 1,3-di(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-1,3,2-diazaborole
• CAS: 212375-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BIN₂
• 分子量: 402.086
• InChiKey: MDCVOIQNRBKDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborol0e 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  2-Hydro-, 2-Alkyl-, 2-Alkynyl-, 和 2-Stannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles 的合成和结构

  摘要：

  1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(4a)和1,3-双(2,6-二甲基苯基)-2,3-二氢-1H- 1,3,2-二氮杂硼 (4b) 是由相应的 2-溴或 2-碘衍生物 1a 和 2b 与 LiAlH4 反应形成的。用正丁基锂处理 1a 得到 2-n-丁基-1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼 (5a)，而 1,3-二-叔丁基-2-氰基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(3a)转化为2-叔丁基衍生物6a或2-乙炔基-1,3,2-二氮杂硼7a通过叔丁基锂或通过乙炔化锂的乙二胺加合物。类似地，1,3-二叔丁基-2-三甲基甲锡烷基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(8a)和1,3-双(2,6-二甲基苯基)-2-三甲基锡基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼 (8b) 可从 1a 或 2b 和三甲基锡基锂获得。在配合物9a中，化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<491::aid-ejic491>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  glyoxalbis(2,6-dimethylphenylimine) 、 三碘化硼 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborol0e
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-, 2-Fluoro- 和 2-Iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles 的制备、结构和反应性

  摘要：

  制备了不同取代的 2-氯-、2-氟-和 2-碘-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼。通过各种方法。1,3-二叔丁基-2-氟-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(I), 1,3-二叔丁基-2-氯-2,3 -dihydro-1H-1,3,2-diazaborole (II), 1,3-bis(2,6-二甲基苯基)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole (III) ), 2-chloro-4,5-dimethyl-1,3-dineopentyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole, 和 1,3-di-tert-butyl-2-iodo-2通过在正己烷中用 BF3.OEt2、BCl3 或 BI3 处理，由相应的锂化 Z-1,2-二氨基乙烯形成 ,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼。Na 汞合金 redn 也提供

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199808)1998:8<1145::aid-ejic1145>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthese, Struktur und Reaktivität von 2-Amino- und 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen / Synthesis, Structure and Reactivity of 2-Amino- and 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles
  作者：Lothar Weber、Eckhard Dobbert、Andreas Rausch、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1515/znb-1999-0312

  日期：1999.3.1

  The 2-halo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles (1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I) were converted into the 2-amino-2,3-dihydro-1H-1,3,2- diazaboroles (2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃) by treatment with dry gaseous ammonia. Similarly reaction of 1a′ with 2,6-dimethylaniline or tBuNH₂ afforded the corresponding derivates (3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu). The treatment of 1a′ with the ethylene diamine adduct of lithium acetylide led to the formation of (5). Lithiation of 2 a and subsequent silylation gave 6 (R¹ = SiMe₃), which was transformed to the diborolylamine (7) upon exposure to 1a′. Borolylketimine (8 ) and borolylcarbodiimide (9) resulted from 1a′ and Ph₂C=NSiMe₃ or Me₃SiN=C=NSiMe₃, respectively. All the new compounds were characterized by elemental analyses as well as spectroscopic data (IR, ¹H, ¹¹B, ¹³C NMR, MS). Heterocycle 5 was also subjected to an X-ray diffraction analysis.

  2-卤代-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I）经干燥氨气处理转化为2-氨基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃）。类似地，1a′与2,6-二甲基苯胺或tBuNH₂反应生成相应的衍生物（3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu）。1a′与乙炔二胺配合物反应形成了（5）。2a的锂化及随后的硅烷化反应得到6（R¹ = SiMe₃），暴露于1a′后转化为二硼杂氨基（7）。Borolylketimine（8）和borolylcarbodiimide（9）分别由1a′和Ph₂C=NSiMe₃或Me₃SiN=C=NSiMe₃形成。所有新化合物均通过元素分析和光谱数据（IR，¹H，¹¹B，¹³C NMR，MS）进行表征。杂环化合物5还进行了X射线衍射分析。