2-(4-isobutylphenyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide | 31749-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: 2-(p-Isobutylphenyl)-N-methylsulfonylacetamid；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-methylsulfonylacetamide
• CAS: 31749-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: UXGBBFZCJRVNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-isobutyl)phenyl]-N-[2-N-propylaminoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基甲磺酰胺作为伯胺的新酰化剂

  摘要：

  描述了一种通过酰基甲烷磺酰胺酰胺盐的内部缩合制备仲酰胺的新的，简单而有效的方法。混合的伯-仲胺的选择性酰化可能是新方法的诱人应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.073
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 异丁芬酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基三氟甲烷磺酰胺作为脂族和芳族胺的新型化学选择性酰化剂

  摘要：

  这项工作描述了N-酰基磺酰胺类铵盐内部缩合的研究进展。N-酰基三氟甲烷磺酰胺由于其较高的反应性和酸度而显示出优于非氟化类似物的显着优点。已使用多种胺研究了反应的化学选择性。反应对空间效应和电子效应的敏感性证实了这些试剂在多胺化学选择性酰化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.097

文献信息

• N-Acyltrifluoromethanesulfonamides as new chemoselective acylating agents for aliphatic and aromatic amines
  作者：Sophie Guillard、Andrea Aramini、Maria C. Cesta、Sandro Colagioia、Silvia Coniglio、Filippo Genovese、Giuseppe Nano、Emanuela Nuzzo、Valerie Orlando、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.097

  日期：2006.6

  N-Acyltrifluoromethanesulfonamides show considerable advantages over the non fluorinated analogues by virtue of their higher reactivity and acidity. The reaction chemoselectivity has been investigated using a wide range of amines. The sensitivity of the reaction to steric and electronic effects confirms the potential application of these reagents in chemoselective acylation of polyamines.

  这项工作描述了N-酰基磺酰胺类铵盐内部缩合的研究进展。N-酰基三氟甲烷磺酰胺由于其较高的反应性和酸度而显示出优于非氟化类似物的显着优点。已使用多种胺研究了反应的化学选择性。反应对空间效应和电子效应的敏感性证实了这些试剂在多胺化学选择性酰化中的潜在应用。
• Acylmethanesulfonamides as new acylating agents for primary amines
  作者：Silvia Coniglio、Andrea Aramini、M.Candida Cesta、Sandro Colagioia、Roberto Curti、Fabrizio D'Alessandro、Gaetano D'Anniballe、Valerio D'Elia、Giuseppe Nano、Valerie Orlando、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.073

  日期：2004.7

  A new, simple and efficient procedure for the preparation of secondary amides through internal condensation of acylmethanesulfonamides ammonium salts is described. The selective acylation of mixed primary–secondary amines could be an attractive application of the new method.

  描述了一种通过酰基甲烷磺酰胺酰胺盐的内部缩合制备仲酰胺的新的，简单而有效的方法。混合的伯-仲胺的选择性酰化可能是新方法的诱人应用。