(1S,2S,5R,6S)-spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2',5'-dioxo-2,4'-imidazolidine]-6-carboxylic acid (R)-α-methylbenzenemethanamine salt | 186462-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,2S,5R,6S)-spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2',5'-dioxo-2,4'-imidazolidine]-6-carboxylic acid (R)-α-methylbenzenemethanamine salt
• 英文别名: LSN344309
• CAS: 186462-72-6
• 化学式: C₈H₁₁N*C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: JVZTYEKMKQNUPM-FVTHEVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[bicyclo-[3.1.0]hexane-2',5'-dioxo-2,4'-imidazolidine]-6-carboxylic acid 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，5 R，6 S）-螺[双环[3.1.0]己烷-2'，5'-二氧代-2,4'-咪唑烷] -6-羧酸的工艺开发）-α-甲基苯甲胺盐（LSN344309）

  摘要：

  合成4及其拆分制备（1 S，2 S，5 R，6 S）-螺[bicyclo [3.1.0]己烷-2'，5'-dioxo-描述了2,4'-咪唑烷] -6-羧酸，（R）-α-甲基苯甲胺盐（5）。从廉价的原料2-环戊烯-1-酮和硫叶立德开始1外消旋双环酮酯2的合成。的反应2与下布赫尔-伯格的反应条件，得到外消旋的氰化钾和碳酸铵3以80％的产率。水解3然后用（R）-（+）-α-甲基苄胺进行拆分，在优化的条件下得到优异的收率和纯度4。还讨论了原始发现过程的改进，以适应安全和环境要求，以扩大制造工厂的规模。

  DOI：

  10.1021/op049829e

文献信息

• Process Development of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)- Spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2‘,5‘-dioxo-2,4‘-imidazolidine]-6-carboxylic Acid, (<i>R</i>)-α-Methylbenzenemethanamine Salt (LSN344309)
  作者：Ossama M. Rasmy、Radhe K. Vaid、Michael J. Semo、Erik C. Chelius、Roger L. Robey、Charles A. Alt、Gary A. Rhodes、Jeffery T. Vicenzi

  DOI：10.1021/op049829e

  日期：2006.1.1

  process for the synthesis of 4 and its resolution to obtain (1S,2S,5R,6S)-spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2‘,5‘-dioxo-2,4‘-imidazolidine]-6-carboxylic acid, (R)-α-methylbenzenemethanamine salt (5) are described. Starting from the inexpensive raw 2-cyclopenten-1-one and sulfur ylide 1 the racemic bicyclo keto ester 2 was synthesized. Reaction of 2 with potassium cyanide and ammonium carbonate under Bücherer−Berg's

  合成4及其拆分制备（1 S，2 S，5 R，6 S）-螺[bicyclo [3.1.0]己烷-2'，5'-dioxo-描述了2,4'-咪唑烷] -6-羧酸，（R）-α-甲基苯甲胺盐（5）。从廉价的原料2-环戊烯-1-酮和硫叶立德开始1外消旋双环酮酯2的合成。的反应2与下布赫尔-伯格的反应条件，得到外消旋的氰化钾和碳酸铵3以80％的产率。水解3然后用（R）-（+）-α-甲基苄胺进行拆分，在优化的条件下得到优异的收率和纯度4。还讨论了原始发现过程的改进，以适应安全和环境要求，以扩大制造工厂的规模。