α-O,O'-diethyl amino(2-fluorophenyl)methylphosphonate | 181259-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-O,O'-diethyl amino(2-fluorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl [1-amine(2-fluorophenyl)methyl]phosphonate；diethyl amino-(2-fluorophenyl-)methanephosphonate；diethyl (2-fluorophenyl)(amino)methylphosphonate；diethyl (amino(2-fluorophenyl)methyl)phosphonate；diethyl amino(2-fluorophenyl)methylphosphonate
• CAS: 181259-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₇FNO₃P
• 分子量: 261.233
• InChiKey: NQZNTRRLAJEUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-O,O'-diethyl amino(2-fluorophenyl)methylphosphonate 在 盐酸 作用下， 生成 α-amino-(2'-fluorophenyl-)methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 吡啶 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 α-O,O'-diethyl amino(2-fluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389

文献信息

• Synthesis, antiproliferative and apoptosis-inducing effects of novel asiatic acid derivatives containing α-aminophosphonates
  作者：Ri-Zhen Huang、Cai-Yi Wang、Jian-Fei Li、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Man-Yi Ye、Heng-Shan Wang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/c6ra11397d

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• 大黄酸氨基膦酸酯衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103524555B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一系列大黄酸氨基膦酸酯衍生物及它们的合成方法和应用。所述大黄酸氨基膦酸酯衍生物的合成方法为：以大黄酸和α-氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂HOBT和缩合剂EDAC存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析，用由体积比为1:4～100的乙酸乙酯和石油醚组成的混合溶剂洗脱，即得到相应的衍生物。所述的大黄酸氨基膦酸酯衍生物，其结构通式如下式(I)所示：其中，R为对溴苯、邻溴苯、间溴苯、对氟苯、邻氟苯、对氯苯、间氯苯、邻氯苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、苯、萘、对甲氧基苯、间甲基苯、对甲基苯、间氟苯或蒽。
• Novel Coumarin-Containing Aminophosphonatesas Antitumor Agent: Synthesis, Cytotoxicity, DNA-Binding and Apoptosis Evaluation
  作者：Ya-Jun Li、Cai-Yi Wang、Man-Yi Ye、Gui-Yang Yao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.3390/molecules200814791

  日期：——

  A series of novel coumarin-containing α-aminophosphonates were synthesized and evaluated for their antitumor activities against Human colorectal (HCT-116), human nasopharyngeal carcinoma (human KB) and human lung adenocarcinoma (MGC-803) cell lines in vitro. Compared with 7-hydroxy-4-methylcoumarin (4-MU), most of the derivatives showed an improved antitumor activity. Compound 8j (diethyl 1-(3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy) propanamido)-1-phenylethyl-Phosphonate), with IC50 value of 8.68 μM against HCT-116 cell lines, was about 12 fold than that of unsubstituted parent compound. The mechanism investigation proved that 8c, 8d, 8f and 8j were achieved through the induction of cell apoptosis by G1 cell-cycle arrest. In addition, the further mechanisms of compound 8j-induced apoptosis in HCT-116 cells demonstrated that compound 8j induced the activations of caspase-9 and caspase-3 for causing cell apoptosis, and altered anti- and pro-apoptotic proteins. DNA-binding experiments suggested that some derivatives bind to DNA through intercalation. The results seem to imply the presence of an important synergistic effect between coumarin and aminophosphonate, which could contribute to the strong chelating properties of aminophosphonate moiety.

  合成了一系列含有香豆素结构的α-氨基膦酸酯类新化合物，并评估了它们对体外人结直肠癌（HCT-116）、人鼻咽癌（人KB）和人肺腺癌（MGC-803）细胞系的抗癌活性。与7-羟基-4-甲基香豆素（4-MU）相比，大多数衍生物显示出增强的抗癌活性。化合物8j（二乙基1-（3-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）丙酰胺基）-1-苯乙基膦酸酯），对HCT-116细胞系的IC50值为8.68 μM，是其未取代母体化合物的约12倍。机制研究表明，8c、8d、8f和8j通过诱导G1期细胞周期阻滞来实现细胞凋亡。此外，进一步揭示了化合物8j诱导HCT-116细胞凋亡的机制，表明化合物8j通过激活caspase-9和caspase-3引起细胞凋亡，并改变抗凋亡和促凋亡蛋白。DNA结合实验表明，某些衍生物通过嵌插与DNA结合。结果似乎暗示了香豆素和氨基膦酸酯之间存在重要的协同效应，这可能有助于氨基膦酸酯部分的强螯合特性。
• Synthesis and antitumor activities of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety
  作者：Man-Yi Ye、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Ye Zhang、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.067

  日期：2014.8

  A series of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety (6–7) was designed and synthesized as antitumor agents. MTT (3-(4, 5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyl tetrazolium bromide) assay results indicated that most compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against KB, NCI-H460, HepG 2, A549, MGC-803, Hct-116, CNE and Hela tumor cell lines. The action mechanism

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。
• 噻吩并吡啶类α-胺基苄基膦酸酯、其制备方法 及用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102731574B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于医药化工领域，涉及一种噻吩并吡啶类α-胺基苄基膦酸酯、其制备方法及用途。具体地，本发明涉及式I所示的化合物、其可药用盐、其消旋体、其立体异构体、或其溶剂化物，其中各取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及该化合物的药物组合物。本发明的化合物能够有效地抗血小板聚集和/或保护血管内皮细胞。