(4-甲基苯基)甲基-丁二酸 | 6315-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲基-丁二酸
• 中文别名: 2-(4-甲苄基)丁二酸
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)succinic acid
• 英文别名: 4-Methylbenzylsuccinic acid；(4-Methyl-benzyl)-bernsteinsaeure；2-[(4-methylphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 6315-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00748643
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CBRJMHNWUUTCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲基-丁二酸 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl iodide 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-甲基苯基)甲基-丁二酸
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407

文献信息

• ALKYL AROMATIC PLASTICIZERS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Dakka Jihad Mohammed

  公开号：US20130035431A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided are compounds of the formula: wherein m=0-3 and n=0-3, and R 1 represents C x H 2x wherein x=0 to 4 or cyclohexane; R 2 represents H, a C 1 -C 6 alkyl group at any of the ortho-, meta- or para-positions, a residue including heteroatoms chosen from O, N, and S, or mixtures thereof; and R 3 and R 4 represent hydrocarbon residues of OXO-C 5 -C 9 alcohols which are different isomers of equal carbon number or different in carbon number. Also provided are processes for making the compounds and plasticized polymer compositions containing said compounds.

  提供的化合物的公式为：其中m = 0-3，n = 0-3，R1表示CxH2x，其中x = 0至4或环己烷；R2表示H，在邻、间或对位上的C1-C6烷基，包括从O、N和S中选择的含杂原子的残基或其混合物；R3和R4表示OXO-C5-C9醇的烃基残基，这些残基是相同碳数的异构体或在碳数上不同。还提供了制备这些化合物的过程和包含所述化合物的可塑化聚合物组合物。
• Pollen Dispersal in a Hinoki (<i>Chamaecyparis obtusa</i>) Seed Orchard Detected Using a Chloroplast DNA Marker
  作者：Kunihiro Seido、Hajime Maeda、Susumu Shiraishi

  DOI：10.1007/bf02762716

  日期：2001.2
• 5. Synthesis of 4-hydroxy-2-naphthoic acids
  作者：R. D. Haworth、Brynmor Jones、Yvonne M. Way

  DOI：10.1039/jr9430000010

  日期：——
• Matsuda et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 1025,1026
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Decatungstate As Photoredox Catalyst: Benzylation of Electron-Poor Olefins
  作者：Sara Montanaro、Davide Ravelli、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol301900p

  日期：2012.8.17

  Excited tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), known to activate a variety of compounds via hydrogen atom transfer (HAT), has now been applied as a photoredox catalyst for the effective oxidative cleavage of benzyl silanes and radical benzylation of reducible olefins occurring in isolated yields from poor to excellent.