2-cyano-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylic acid | 30388-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Cyano-3-[4-(diphenylamino)phenyl]prop-2-enoic acid；2-cyano-3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 30388-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: DTGGJUIFYJXAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  546.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylic acid 在 水 、 碘 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 4-二苯胺基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中基于氰基丙烯酸的有机增敏剂的降解

  摘要：

  由于其良好的性能，灵活的结构修改和低成本，有机染料已广泛用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。为了提高基于有机染料的DSSC的光稳定性，我们对基于氰基丙烯酸的有机敏化剂在DSSC中的降解机理进行了全面研究。结果表明，在水和紫外光的协同作用下，敏化剂可从TiO 2表面脱附，敏化剂的氰基丙烯酸单元转化为醛基。还观察到水含量对降解过程有很大的影响。我们的实验是使用18O标记的水表明在降解的染料中鉴定出的醛基的氧原子来自DSSC中的溶剂水。因此，在DSSC制造过程中控制含水量，良好的电池密封性以及过滤UV光对于生产更耐用，更坚固的DSSC至关重要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200949
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-cyano-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  π-间隔基对D-π-A基有机染料的光电性能的影响

  摘要：

  合成了三种具有不同π间隔基的新型三苯胺基D-π-π-A（TPC，TSC和TOC）染料，并分析了它们对光物理性质和光伏应用的重要性。通过NMR，质量，熔点，吸光度和电化学测量来表征合成的染料。在这些染料中，三苯胺部分被用作电子给体，而氰基乙酸被用作电子受体。通过保持苯乙腈为一个π-间隔基，而另一个π-间隔基因苯/呋喃/噻吩基团的不同而变化，并分析了它们对光物理，电化学和光电性能的影响。光伏参数，例如短路电流密度（J SC）和开路电压（V OC））被发现通过改变π-spacer有很大的不同。对于具有噻吩连接体的TSC，观察到最大吸收，这导致比TPC和TOC高的J SC值。但是，TPC的高V OC导致其他染料中的光伏性能更好，为3.52％。光物理和光伏测量的结果表明，与呋喃桥联的染料相比，苯基和噻吩间隔基可产生更高的功率转换效率。观察到的结果将为将来设计用于光伏应用的具有不同π间隔物的敏化剂提供基本信息。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.11.018

文献信息

• Synthesis, crystal structures and two-photon absorption properties of triphenylamine cyanoacetic acid derivative and its organooxotin complexes
  作者：Xuesong Zhao、Jie Liu、Hui Wang、Yan Zou、Shengli Li、Shengyi Zhang、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c4dt02251c

  日期：——

  (2-cyano-3-(4-(diphenylamino)phenyl) acrylic acid) with n-Bu2SnO, Ph3Sn(OH) and nBu6Sn2O. The structures of the three complexes have been confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. The metal complex Z1 features a ladder framework while Z2 and Z3 show discrete structures. The UV-vis absorption, single-photon excited fluorescence (SPEF) and two-photon excited fluorescence (2PEF) of the complexes

  通过L1（2-氰基-3-（4-（二苯基氨基）苯基）丙烯酸）与n -Bu 2 SnO，Ph 3 Sn（OH）和n的反应，合成了三种新型的有机氧合蛋白配合物（Z1，Z2和Z3）。卜6的Sn 2的3种配合物的O的结构已经通过单晶X射线衍射分析证实。金属配合物Z1具有梯形框架，而Z2和Z3显示离散结构。对配合物的紫外可见吸收，单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（2PEF）进行了系统研究，表明这三种金属配合物具有很强的两光子吸收（2PA）和较大的2PA交叉部分。值得注意的是，与L1相比，Z2具有增强的双光子吸收，并且Z3每分子量显示更大的2PA横截面。最后，还确定了这三种金属配合物的高抗肿瘤活性。
• MM quadruple bonds supported by cyanoacrylate ligands. Extending photon harvesting into the near infrared and studies of the MLCT states
  作者：Samantha E. Brown-Xu、Malcolm H. Chisholm、Christopher B. Durr、Sharlene A. Lewis、Vesal Naseri、Thomas F. Spilker

  DOI：10.1039/c3sc50322d

  日期：——

  The compounds trans-M2(TiPB)2(L)2 and trans-M2(TiPB)2(L′)2 have been prepared from the reactions between M2(TiPB)4 (TiPB = 2,4,6-triisopropylbenzoate, M = Mo or W) and LH or L′H (∼2 equiv.), respectively, where L = O2CC(CN)CH–C6H4–NPh2 and L′ = O2CC(CN)CH–C4H3S–C6H4–NPh2. These cyanoacrylate ligands promote intense M2δ to L or L′ π*-transitions that span the range 550–1100 nm. The two molybdenum complexes

  化合物反式-M 2（T我PB）2（大号）2和反式-M 2（T我PB）2（L' ）2已经从M之间的反应来制备2（T我PB）4（T我PB = 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯，M = Mo或W）和LH或L'H（〜2当量），其中L = O 2 CC（CN）CH–C 6 H 4 –NPh 2并且L' = O 2 CC（CN）CH–C 4 H 3 S–C 6 H 4 –NPh 2。这些腈基丙烯酸酯的配体促进激烈中号2 δ到L或L'跨越范围550-1100纳米π* -transitions。两种钼配合物的特征在于单晶X射线研究，揭示了广泛的L–M 2 222–L或L'–M 2 222– L'M 2δ-配体π-共轭。通过使用密度泛函理论（DFT）和时变DFT的电子结构计算，循环伏安法，电子吸收和稳态发射光谱以及飞秒（fs）和纳秒（ns）的时间分辨瞬态吸收（TA），对新化合物进行了表征。 ）和fs时间分辨红外光谱（TRIR）。后者允许将S
• D-D-π-A-型吲哚-三苯胺类太阳能共敏化染 料及其合成方法和用途
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN105038294B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种吲哚‑三苯胺‑芳亚甲基丙二腈类太阳能共敏化染料及其合成方法和用途，以三苯胺为原料与POCl3在DMF溶剂中反应合成得到中间体4‑(二苯基氨基)苯甲醛；4‑(二苯基氨基)苯甲醛反应得到4‑双(4‑碘苯基)氨基苯甲醛；4‑双(4‑碘苯基)氨基苯甲醛分别与吲哚、2‑甲基吲哚和3‑甲基吲哚反应得到吲哚‑三苯胺醛类衍生物；吲哚‑三苯胺醛类衍生物分别与氰基乙酸、丙二腈或2‑(3,5,5‑三甲基环己烯基‑2‑亚辛烯基)丙二腈反应得到吲哚‑芳亚甲基丙二腈‑三苯胺类衍生物。本发明初步研究了产物的相关光学性质、光电转换率及共敏化效率，为将其开发为性能优良的新型太阳能共敏化染料打下了基础。
• Switching and tuning organic solid-state luminescence via a supramolecular approach
  作者：Savarimuthu Philip Anthony、Sunil Varughese、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/b914027a

  日期：——

  Unusual intermolecular interactions of organic luminescent acid, 2-cyano-3(4-(diphenylamino)phenyl)acrylic acid (CDPA), with amines lead to the formation of supramolecular luminescence systems with switchable and tunable solid-state luminescence.

  有机发光酸2-氰基-3(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸(CDPA)与胺之间不寻常的分子间相互作用导致形成具有可切换和可调固态发光的超分子发光系统。
• Supramolecular luminescent system based on 2-cyano-3(4-(diphenylamino)phenyl) acrylic acid: Chiral luminescent host for selective CH3CN sensor
  作者：Savarimuthu Philip Anthony、Colm Delaney、Sunil Varughese、Longsheng Wang、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c1ce05187c

  日期：——

  New supramolecular luminescent host systems based on 2-cyano-3(4-(diphenylamino)phenyl) acrylic acid (CDPA), a triphenylamine based luminescent acid, and amines (propylamine (1), dimethylaminopyridine, DMAP (2) and (1S,2R)-2-amino-1,2-diphenylethanol (3)) were prepared using a supramolecular approach. For each, the inclusion of amines in the CDPA matrix led to blue shifts in the solid state luminescence. 1 forms a CH3CN-selective, luminescent host and exhibits solvent dependent luminescent changes in the solid state. Crystallisation of CDPA-DMAP from EtOAc (2a) and CH3CN (2b) produces two different solid forms which exhibit slight differences in luminescence (λmax at 522 nm and 529 nm, respectively). The chiral luminescent host system (3a) obtained from CH3CN shows robust, reversible CH3CN-selective luminescent sensing (λmax at 523 nm (with CH3CN) and 553 nm (without CH3CN)). In this case the luminescence changes with the crystallising solvent (MeOH (3b) and EtOH (3c)).

  采用超分子方法制备了基于三苯胺基发光酸 2-氰基-3(4-(二苯基氨基)苯基)丙烯酸（CDPA）和胺（丙胺 (1)、二甲氨基吡啶 DMAP (2) 和 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 (3)）的新型超分子发光宿主系统。在 CDPA 基质中加入胺会导致固态发光发生蓝移。1 形成了一个 CH3CN 选择性发光宿主，并在固态中显示出依赖于溶剂的发光变化。CDPA-DMAP 从 EtOAc（2a）和 CH3CN（2b）中结晶会产生两种不同的固态形式，它们的发光强度（λmax 分别为 522 纳米和 529 纳米）略有不同。从 CH3CN 中得到的手性发光宿主系统 (3a) 显示出稳健、可逆的 CH3CN 选择性发光感应（λmax 为 523 纳米（含 CH3CN）和 553 纳米（不含 CH3CN））。在这种情况下，发光随结晶溶剂（MeOH (3b) 和 EtOH (3c)）的变化而变化。