4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide | 2067-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-((2-Hydroxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 2067-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: ZXZQKHBNVGUISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxybenzyl (4'-aminosulfonylphenyl) amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2

  摘要：

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06438k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 磺胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of sulfanilamide-imines derivatives as potential anticancer agents
  作者：Sofian S. Mohamed、Abdalkarem R. Tamer、Salah M. Bensaber、Mousa I. Jaeda、Nouri B. Ermeli、Aemen Ali Allafi、Ibrahim A. Mrema、Mabrouk Erhuma、Anton Hermann、Abdul M. Gbaj

  DOI：10.1007/s00210-013-0883-y

  日期：2013.9

  A series of sulfanilamide Schiff base derivatives (1 to 15) have been designed as potential antitubulin agents depending on the chemical structures of combretastatine A-4 and isoquinoline sulfamate (antimitotic agents under investigation). The designed compounds were synthesized by microwave chemical synthesis, their purity was confirmed by melting point and HPLC and chemical structures were determined

  根据考布他汀 A-4 和异喹啉氨基磺酸盐（正在研究的抗有丝分裂剂）的化学结构，一系列磺胺席夫碱衍生物（1 至 15）已被设计为潜在的抗微管蛋白药物。设计的化合物通过微波化学合成合成，其纯度通过熔点和 HPLC 确定，化学结构通过 FT-IR、UV、1H 和 13C-NMR 光谱技术确定。使用分子建模程序将合成的化合物对接在 β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点，并通过细胞计数法筛选了对人乳腺癌和肺癌细胞的抗肿瘤活性。一些测试化合物显示出针对乳腺癌 (MCF-7) 的有效和选择性活性，IC50 范围为 90 至 166 μM。关于广谱活动，化合物 4、8 和 13 对人乳腺和人肺细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC50 范围为 96 至 140 μM。所得结果表明磺胺席夫碱衍生物可能构成一类有趣的新型抗癌剂，值得进一步研究。
• An old oxovanadium(IV) complex of N-(salicylidene)sulfanilamide: theoretical validity of experimental observations
  作者：Jan Mohammad Mir、Pradeep Kumar Vishwakarma、Bashir Ahmad Malik、Ram Charitra Maurya

  DOI：10.1080/24701556.2019.1569682

  日期：2018.8.3

  Sulfa drug Schiff base complexes of oxovanadium are counted among highly significant molecular scaffolds of industrial and medicinal relevance. In order to present a theoretical validation of our earlier reported complex of this sort herein, a comparative experimental theoretical investigation of N-(salicylidene)sulfanilamide Schiff base and its oxovanadium(IV) complex, [VO(sal-snm)2(H2O)] based on

  氧钒的磺胺类药物席夫碱配合物被认为是具有高度工业和医学意义的分子支架。为了对本文中较早报道的这种配合物进行理论验证，对N-（水杨基）亚磺酰胺席夫碱及其氧钒（IV）配合物[VO（sal-snm）2（H 2）O）]基于密度泛函理论的计算，使用B3LYP作为功能，并报道了6-31 ++ G（d，p）（对于配体）/ LANL2DZ（对于钒）基组。已将计算出的振动频率与所选化合物的实验FT-IR光谱进行了比较。在这项工作中已寻求标题化合物的分子几何结构优化，前沿轨道分析，超极化性计算和分子静电表面电势（MESP）拓扑。从氧杂钒（IV）配合物的分子几何优化，已经确定了合适的八面体结构。计算出的HOMO和LUMO能量表明，电荷转移发生在分子内部。非线性光学特性包括电偶极矩（μ），极化率（α），0）值已通过量子化学计算进行了评估。
• Synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking approach of nickel (II) complexes containing O, N‐donor chelation pattern of sulfonamide‐based Schiff bases
  作者：Ahmed M. Ramadan、Hoda A. Bayoumi、Rehab M. I. Elsamra

  DOI：10.1002/aoc.6412

  日期：2021.12

  and antifungal activities have been screened against number of tumor cells and human pathogen strains. These in vitro studies reveal that Schiff base L4 and its complex, [Ni(L4-H)(OAc)(H2O)], have superior activities reflecting the importance of inserting bioactive pendant substituents such as thiazole ring and 3-fluorophenylazo to the pharmacophoric sulfonamide moiety. Moreover, some of the synthesized

  已经合成了一系列在其结构中具有生物活性磺酰胺基团及其镍（II）配合物的席夫碱（L 1 -L 4）。微量分析，各种光谱方法，如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、UV-Vis 和 MS，用于探索键合的性质并阐明化学结构。分析值和磁性值表明合成的几乎正方形平面几何形状的复合物的化学计量范围为 1:1、1:2 和 2:1 (M:L)。光谱对比解释表明，L 1和 L 2与四齿 ONON 供体序列中的中心 Ni (II) 协调，而 L 3和 L 4通过去质子化的酚-O 和偶氮甲碱-N 以双齿 ON 模式协调。密度泛函理论 (DFT) 和 MOE 对接方法用于评估合成配体及其与 3s7s 蛋白复合物的分子参数和结合倾向，并表示它们的抑制强度。此外，已针对大量肿瘤细胞和人类病原体菌株筛选了抗癌、抗菌和抗真菌活性。这些体外研究表明，席夫碱 L 4及其配合物 [Ni(L
• Synthesis and antibacterial activity of some heterocyclic derivatives of sulfanilamide
  作者：B. B. Subudhi、G. Ghosh

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.15

  日期：——

  antimicrobial potential of carbonic anhydrase inhibitors and heterocyclic compounds some heterocyclic derivatives of sulfanilamide ( 2a - e ) were synthesized. The diazotisation of sulfanilamide followed by substitution with ethylacetoacetate and further condensation yielded compounds 2a - c . Schiff base of sulfanilamide with salicylaldehyde on reaction with thioglycollic acid and chloroacetyl chloride resulted

  考虑到碳酸酐酶抑制剂和杂环化合物的潜在的抗菌潜力，合成了一些磺酰胺（2a-e）的杂环衍生物。磺胺的重氮化反应，然后用乙酰乙酸乙酯取代，进一步缩合，得到化合物2a-c。磺胺与水杨醛的席夫碱与巯基乙酸和氯乙酰氯的反应生成化合物2d-e。研究了金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌对标题化合物（300 mg / disc）的敏感性，并将其与呋喃妥因（300 mg / disc）和环丙沙星（25 mg / disc）的敏感性进行了比较。标题化合物显示出良好的抗微生物活性。关键词：碳酸酐酶，磺胺，杂环化合物，抗菌活性公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），455-460。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.15
• Al-Mamary, Mohammed; Abdelwahab, Siddig Ibrahim; Ali, Hapipah Mohd, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4335 - 4339
  作者：Al-Mamary, Mohammed、Abdelwahab, Siddig Ibrahim、Ali, Hapipah Mohd、Ismail, Salma、Abdulla, Mahmood Ameen、Darvish, Pouya

  DOI：——

  日期：——