2-hydroxyethyl 2-sulfamoylbenzoate | 102909-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: 2-aminosulfonylbenzoic acid, 2-hydroxyethyl ester；2-aminosulfonylbenzoic acid,2-hydroxyethyl ester
• CAS: 102909-09-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: JHENOANIMKFEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86.5 °C
• 沸点：
  492.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-sulfamoylbenzoate 在 三乙烯二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Iodoethyl 2-[(4-bromo-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类具有抗真菌活性，是白色念珠菌乙酰羟酸合酶的有效抑制剂

  摘要：

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。

  DOI：

  10.1021/jm301501k
• 作为产物：
  描述：

  糖精 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl 2-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal sulfonamides

  摘要：

  本发明涉及一些具有酯基正交于磺酰脲键的磺酰脲化合物，发现它们是优秀的前除草剂和后除草剂或植物生长调节剂。

  公开号：

  US04661147A1

文献信息

• DUMAS, DONALD J.
  作者：DUMAS, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonylureas Have Antifungal Activity and Are Potent Inhibitors of Candida albicans Acetohydroxyacid Synthase
  作者：Yu-Ting Lee、Chang-Jun Cui、Eve W. L. Chow、Nason Pue、Thierry Lonhienne、Jian-Guo Wang、James A. Fraser、Luke W. Guddat

  DOI：10.1021/jm301501k

  日期：2013.1.10

  albicans AHAS and shown that several sulfonylureas are inhibitors of this enzyme and possess antifungal activity. The most potent of these compounds is ethyl 2-(N-((4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)sulfamoyl)benzoate (10c), which has a Ki value of 3.8 nM for C. albicans AHAS and an MIC90 of 0.7 μg/mL for this fungus in cell-based assays. For the sulfonylureas tested there was a strong correlation

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04661147A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  The invention relates to certain sulfonylurea compounds having an ester group ortho to the sulfonylurea linkage which have been found to be excellent preemergent and postemergent herbicides or plant growth regulators.

  本发明涉及一些具有酯基正交于磺酰脲键的磺酰脲化合物，发现它们是优秀的前除草剂和后除草剂或植物生长调节剂。