3-(phenylamino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 7668-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(phenylamino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-N-phenyl-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 7668-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00442389
• 分子量: 258.301
• InChiKey: PMSHCTAHVFWNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313-315 °C
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基丙烷 、 3-(phenylamino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-N-phenyl-1,2-benzothiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-{3-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)(phenyl)amino]propyl}benzamide analogs as potent Kv1.3 inhibitors. Part 1

  摘要：

  We report the synthesis and in vitro activity of a series of novel N-{3-[(1,1-dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)(phenyl)amino]propyl}benzamide analogs. These analogs showed potent inhibitory activity against Kv1.3. Several compounds, including compound 8b, showed similar potency to the known Kv1.3 inhibitor PAP-1 when tested under the IonWorks patch clamp assay conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.132
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(phenylamino)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型3-(烷基/芳氨基)苯并[d]异噻唑1,1-衍生物的合成、表征及抗菌评价

  摘要：

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。

  DOI：

  10.13005/ojc/370405

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.
  作者：YOSHIHIDE NOGUCHI、MASANOBU ISODA、KENKICHI KUROKI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1646

  日期：——

  One-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by O-, N-, and S-sulfinylations of alcohols, amines, and thiols with p-toluenesulfinic acid in the presence of various activating reagents, phenyl phosphorodichloridate (1), diphenyl phosphoro-chloridate (2), triphenylphosphine N-chlorosuccinimide (NCS) (3), and 3-(phthalimidoxy)-1, 2-benzoisothiazole 1, 1-dioxide (4), were investigated. All of these reagents were reasonably effective for O-and S-sulfinylation, but ineffective for N-sulfinylation. Among them, the reagents 1 and 2 were slightly more efficient than the others.

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。
• Saccharin Aza Bioisosteres—Synthesis and Preclinical Property Comparisons
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Richard J. Lewis、Martin A. Hayes、Matti Lepistö、Anna C. Jonson、Hanna Leek、Linda Thunberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00137

  日期：2017.6.8

  Saccharin is a well-known scaffold in drug discovery. Herein, we report the synthesis and preclinical property comparisons of three bioisosteres of saccharin: aza-pseudosaccharins (cluster B), and two new types of aza-saccharins (clusters C and D). We demonstrate a convenient protocol to selectively synthesize products in cluster C or D when primary amines are used. Preclinical characterization of

  糖精是药物发现中众所周知的支架。在这里，我们报告糖精的三个生物等排体的合成和临床前性质比较：氮杂-伪糖精（簇B）和两种新型的氮杂糖精（簇C和D）。我们展示了一种方便的协议，可以在使用伯胺时选择性地合成簇C或D中的产物。报告了所选匹配对产品的临床前表征。通过比较两种非对映异构体，我们强调了立体化学如何影响临床前特性。鉴于糖精基衍生物广泛用于许多化学领域，我们可以预见，以簇C和D举例说明的结构为新型药物设计提供了新的机会，从而在硫原子上建立了手性中心，并提供了在两个不同氮原子上进行取代的选择。
• A Convenient Synthetic Approach to Saccharin Derivatives ­Containing a Sulfonylamidine Scaffold
  作者：Yantao Chen、Carl-Johan Aurell、Pernilla Korsgren、Johanna Malm、Malin Härslätt、Maria Fridén-Saxin、Anna Pettersen

  DOI：10.1055/s-0036-1591882

  日期：2018.4

  Abstract A key intermediate was obtained as solid through filtration of the reaction mixture of saccharin, chloro(triphenyl)phosphonium chloride, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in chloroform. The soluble triphenylphosphine oxide went to filtrate as waste, while the solid was reacted with amines to afford N-sulfonylamidines. In total, 26 N-sulfonylamidine products were obtained in moderate to

  摘要 通过过滤糖精，氯（三苯基）phosph和N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）在氯仿中的反应混合物，获得了作为固体的关键中间体。可溶性三苯膦氧化物作为废物过滤出，而固体与胺反应得到N-磺酰胺基。总共以中等至良好的总产率获得了26种N-磺酰胺基产物。 通过过滤糖精，氯（三苯基）phosph和N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）在氯仿中的反应混合物，获得了作为固体的关键中间体。可溶性三苯膦氧化物作为废物过滤出，而固体与胺反应得到N-磺酰胺基。总共以中等至良好的总产率获得了26种N-磺酰胺基产物。
• Antiserotonins, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05563144A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to compounds having the formula R.sub.1 -(CH.sub.2).sub.n -Het wherein R.sub.1 is a residue having the formula (B), (C), (D); Het represents a radical phenyl-4 tetrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1 whose phenyl cycle is optionally substituted by a halogen atom or an alkyl, alkoxy or hydroxy radical; a radical phenyl-4 piperazinyl-1 whose phenyl cycle is optionally substituted by a halogen atom or an alkyl, alkoxy or hydroxy radical; R.sub.3 is a hydrogen atom or a phenyl radical; R.sub.4 is a hydrogen or halogen atom or a residue Het; R.sub.5 is a carbonyl or sulfonyl radical; R.sub.6 is a radical Si(CH.sub.3).sub.2 or C(CH.sub.3).sub.2 ; n equals 1, 2, 3 or 4; excepting [(phenyl-4 tetrahydro-1,2,3,6 pyridyl-1)-2 ethyl] amino}-3 benzisothiazol-1,2 dioxyde-1,1; their salts, their preparation and medicaments containing them.

  本发明涉及具有公式R.sub.1-(CH.sub.2).sub.n-Het的化合物，其中R.sub.1是具有公式（B）、（C）、（D）的残基；Het代表苯基-4-四氢-1,2,3,6-吡啶基-1的基团，其苯环可选择性地被卤原子或烷基、烷氧基或羟基取代；苯基-4-哌嗪基-1的基团，其苯环可选择性地被卤原子或烷基、烷氧基或羟基取代；R.sub.3是氢原子或苯基基团；R.sub.4是氢原子或卤原子或残基Het；R.sub.5是羰基或磺酰基基团；R.sub.6是基团Si(CH.sub.3).sub.2或C(CH.sub.3).sub.2；n等于1、2、3或4；除了[(苯基-4-四氢-1,2,3,6-吡啶基-1)-2-乙基]氨基}-3-苯并异噻唑-1,2-二氧化物-1,1之外，还包括它们的盐、制备方法和含有它们的药物。
• Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731
  作者：Rode, Haridas B.、Sprang、Besch、Loose、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——