十六烷基(4-硝基苯基)碳酸酯 | 66398-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十六烷基(4-硝基苯基)碳酸酯
• 英文名称: Hexadecyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: hexadecyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 66398-03-6
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅
• 分子量: 407.55
• InChiKey: LAQZPEYPPBASHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯基氯甲酸酯	4-Nitrophenyl chloroformate	7693-46-1	C7H4ClNO4	201.566

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoyloxytocin 、 十六烷基(4-硝基苯基)碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[4-[[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-4-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-19-(hexadecanoylamino)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-16-yl]methyl]phenyl] hexadecyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐或氨基甲酸酯键脂化的催产素衍生物的合成，作为长效治疗剂，可用于类似社会障碍的行为。

  摘要：

  在我们研究疏水性催产素（OT）类似物的过程中，我们新合成了脂化的OT（LOT-4a-c和LOT-5a-c），其中长链烷基（C14-C16）通过碳酸盐或Tyr-2酚羟基的氨基甲酸酯键和Cys-1末端氨基的棕榈酰基。这些LOT没有激活OT和血管加压素受体。然而，在LOTs中，通过在Tyr-2的酚羟基上具有碳酸酯键而具有C16链的LOT-4c对恢复CD38基因敲除小鼠（一种啮齿动物）的社交行为受损显示出非常持久的作用。自闭症表型的模型，而OT本身的作用迅速减弱。这些结果表明LOT-4c可能在小鼠中充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.018
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到十六烷基(4-硝基苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐或氨基甲酸酯键脂化的催产素衍生物的合成，作为长效治疗剂，可用于类似社会障碍的行为。

  摘要：

  在我们研究疏水性催产素（OT）类似物的过程中，我们新合成了脂化的OT（LOT-4a-c和LOT-5a-c），其中长链烷基（C14-C16）通过碳酸盐或Tyr-2酚羟基的氨基甲酸酯键和Cys-1末端氨基的棕榈酰基。这些LOT没有激活OT和血管加压素受体。然而，在LOTs中，通过在Tyr-2的酚羟基上具有碳酸酯键而具有C16链的LOT-4c对恢复CD38基因敲除小鼠（一种啮齿动物）的社交行为受损显示出非常持久的作用。自闭症表型的模型，而OT本身的作用迅速减弱。这些结果表明LOT-4c可能在小鼠中充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.018

文献信息

• Synthesis of oxytocin derivatives lipidated via a carbonate or carbamate linkage as a long-acting therapeutic agent for social impairment-like behaviors
  作者：Stanislav M. Cherepanov、Risako Miura、Anna A. Shabalova、Wataru Ichinose、Shigeru Yokoyama、Hayato Fukuda、Mizuki Watanabe、Haruhiro Higashida、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.018

  日期：2019.8

  In the course of our studies of hydrophobic oxytocin (OT) analogues, we newly synthesized lipidated OT (LOT-4a-c and LOT-5a-c), in which a long alkyl chain (C14-C16) is conjugated via a carbonate or carbamate linkage at the Tyr-2 phenolic hydroxy group and a palmitoyl group at the terminal amino group of Cys-1. These LOTs did not activate OT and vasopressin receptors. Among the LOTs, however, LOT-4c

  在我们研究疏水性催产素（OT）类似物的过程中，我们新合成了脂化的OT（LOT-4a-c和LOT-5a-c），其中长链烷基（C14-C16）通过碳酸盐或Tyr-2酚羟基的氨基甲酸酯键和Cys-1末端氨基的棕榈酰基。这些LOT没有激活OT和血管加压素受体。然而，在LOTs中，通过在Tyr-2的酚羟基上具有碳酸酯键而具有C16链的LOT-4c对恢复CD38基因敲除小鼠（一种啮齿动物）的社交行为受损显示出非常持久的作用。自闭症表型的模型，而OT本身的作用迅速减弱。这些结果表明LOT-4c可能在小鼠中充当潜在的前药。