4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid | 114143-63-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid
• 英文别名: Para Methyl Red；4-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoic acid；4-(4'-dimethylaminobenzeneazo)benzoic acid
• CAS: 114143-63-4；6268-49-1；114143-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: WCKQPPQRFNHPRJ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热NaOH中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

制备方法与用途

生物活性

Dabcyl酸（Dabcyl）是最早的一种深色荧光猝灭剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A specific molecular beacon probe for the detection of human prostate cancer cells

  摘要：

  The small-molecule, water-soluble molecular beacon probe 1 is hydrolyzed by the lysate and living cells of human prostate cancer cell lines (LNCaP), resulting in strong green fluorescence. In contrast, probe 1 does not undergo significant hydrolysis in either the lysate or living cells of human nontumorigenic prostate cells (RWPE-1). These results, corroborated by UV-Vis spectroscopy and fluorescent microscopy, reveal that probe 1 is a sensitive and specific fluorogenic and chromogenic sensor for the detection of human prostate cancer cells among nontumorigenic prostate cells and that carboxylesterase activity is a specific biomarker for human prostate cancer cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.055
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid 在 heptakis(6-dodecylamino-6-deoxy-)-β-cyclodextrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  cis–trans Isomerization of the Azobenzenes Included as Guests in Langmuir–Blodgett Films of Amphiphilic β-Cyclodextrin

  摘要：

  用两亲性β-环糊精和偶氮苯衍生物制备的主客体Langmuir-Blodgett薄膜中的偶氮苯由于环糊精空腔的自由体积而表现出完全可逆的光致变色行为，而反式到顺式异构化受到限制。单独用长链偶氮苯衍生物制备的纯LB膜。还研究了 LB 膜中的热顺式异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1

文献信息

• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• Incorporation of a FRET pair within a phosphonate diester
  作者：Nyema M. Harmon、Xueting Huang、Chia-Hung Christine Hsiao、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105048

  日期：2021.9

  Cell-cleavable protecting groups are an effective tactic for construction of biological probes because such compounds can improve problems with instability, solubility, and cellular uptake. Incorporation of fluorescent groups in the protecting groups may afford useful probes of cellular functions, especially for payloads containing phosphonates that would be highly charged if not protected, but little

  细胞可切割的保护基团是构建生物探针的有效策略，因为此类化合物可以改善不稳定性、溶解度和细胞吸收问题。在保护基团中掺入荧光基团可以提供有用的细胞功能探针，特别是对于含有膦酸盐的有效载荷，如果不受保护，它们会带高电荷，但对阻碍有效载荷释放的空间或电子因素知之甚少。在本报告中，我们提出了一种合成香豆素荧光团和 4-((4-(二甲基氨基)苯基) 二氮烯基) 苯甲酸 (DABCYL) 酯发色团作为 FRET 对在单个膦酸盐中的合成策略。此类化合物旨在将 BTN3A1 配体有效载荷递送至其细胞内受体。最终产品和一些合成中间体在 γδ T 细胞功能测定中进行代谢活化的能力以及通过分光光度法对其光物理性质进行了评估。一种带有 DABCYL 酰氧基酯和新型酪胺连接香豆素荧光团的膦酸盐对 γδ T 细胞刺激表现出强烈、快速和有效的细胞活性，并且还表现出 FRET 相互作用。该策略表明，含有 FRET 对的可生
• [EN] COLORING AGENTS NATURALISED WITH THE 6'-DEOXY-6'-(PIPERAZINYL)LACTOSE MOIETY<br/>[FR] COLORANTS RENDUS À L'ÉTAT NATUREL AU MOYEN DE LA FRACTION 6'-DÉSOXY-6'-(PIPÉRAZINYL)LACTOSE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2014177528A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present application refers to colouring products of formula (I) soluble in water at room temperature. Here a piperazine unity is inserted, bonded directly to the saccharidic unity. This moiety afford to the final glycoconjugated colorants some very advantageous characteristics for dyeing leather, textiles, wood and hairs.

  本申请涉及一种在室温下可溶于水的化学式（I）的着色产品。在这里，插入了一个哌嗪基团，直接与糖基团结合。这种基团赋予最终的糖结合染料在染色皮革、纺织品、木材和头发时具有一些非常有利的特性。
• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• Internally quenched peptides for the study of lysostaphin: an antimicrobial protease that kills Staphylococcus aureus
  作者：Rachel Warfield、Philip Bardelang、Helen Saunders、Weng C. Chan、Christopher Penfold、Richard James、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b607999g

  日期：——

  staphylolyticus and has been shown to be active against methicillin resistant S. aureus (MRSA). The design and synthesis of three internally quenched substrates for lysostaphin based on the peptidoglycan crossbridges of S. aureus, and their use in fluorescence resonance energy transfer (FRET) assays is reported. These substrates enabled the gathering of information about the endopeptidase activity

  溶葡萄球菌素（EC。3.4.24.75）是由金黄色葡萄球菌biovar staphylolyticus分泌的蛋白质，并已证明对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性。报道了基于金黄色葡萄球菌肽聚糖交叉桥的溶血球蛋白的三种内部淬灭底物的设计和合成，及其在荧光共振能量转移（FRET）分析中的用途。这些底物使得能够收集关于溶葡萄球菌素的内肽酶活性以及突变对其酶促能力的影响的信息。遇到内部过滤效果和底物聚集的重大问题；描述了它们的最小化，以及随后对溶葡萄球菌素与底物相互作用的动力学参数的估计，以及包含两个FRET对的底物的比较：Abz-EDDnp和DABCYL-EDANS。除此之外，已经通过HPLC和质谱分析法确定了Abz-五甘氨酸-EDDnp中由溶葡萄球菌素引起的裂解点在甘氨酸2和3之间（约60％）和甘氨酸3和4之间（约40％）。

表征谱图