2-pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide | 83747-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-pentyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2-pentyl-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；1,1-Dioxo-2-pentyl-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；1,1-Dioxo-2-pentyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 83747-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: NBFHISOWVILQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  403.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(pentylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的和开环的糖精衍生物选择性抑制跨膜，肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII。

  摘要：

  制备了一系列结合有芳基，烷基和炔基部分的N-取代糖精，以及一些开环衍生物，并作为金属酶碳酸酐酶的抑制剂进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）。这些磺胺类药物不会抑制广泛的胞质亚型CA I和II，而与肿瘤相关的跨膜被有效抑制，CA IX的KIs范围为22.1-481nM，hCA XII的KIs范围为3.9-245nM。尽管目前尚不清楚这些叔/仲磺酰胺的抑制机制，但是对于抑制与胞质广泛分布的同工型相关的肿瘤的良好疗效，尤其是选择性，使得这些衍生物作为酶抑制剂具有相当大的兴趣，并具有多种药理应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.007
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型sirtuin 2抑制剂的支架替代方法。

  摘要：

  Sirtuins（SIRT1-SIRT7）是一个进化保守的NAD +依赖性蛋白去酰基化家族，可调节蛋白ε-N-赖氨酸残基的酰化状态，从而控制关键的生物学过程。大量研究发现，SIRTs的异常酶促活性与各种疾病（例如糖尿病，癌症和神经退行性疾病）相关。以前，我们已经表明，取代的2-烷基-苯并吡喃-4-酮/苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为SIRT2的选择性抑制剂，在两种人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在这项研究中，我们已经探索了用不同的较少亲脂性双环支架替代chroman-4-one / chromone核心结构的生物立体替代，以克服由于获得良好抑制效果所需的高度亲脂性取代模式而导致的理化性质差的问题。合成了基于喹啉4（1H）-一支架，双环仲磺酰胺或糖精的各种新衍生物，并评估了其对SIRT的抑制作用。在评估的支架中，基于苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物显示出最高的SIRT2抑制活性。分子建模研究提

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115231

文献信息

• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 3. A comparison of phthalimide and 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivatives to phthalimidine and 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide congeners
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a023

  日期：1983.2

  ne 1,1-dioxide analogues for their hypolipidemic activity in mice and to compare them to their respective phthalimide congeners. In addition, a series of 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide and phthalimidine analogues was prepared, and their hypolipidemic activity was compared to the phthalimide analogues. These studies show that the respective congeners of 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide compared

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1
• Acoustic sensors and methods
  申请人：Baetzold P. John

  公开号：US20070190662A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Acoustic sensors, preferably surface acoustic wave sensors, and more preferably shear horizontal surface acoustic wave sensors that include soluble mixed with oligomers and/or polymers formed from such monomers), or multifunctional compounds, for example, that can function as either waveguide materials, immobilization materials for secondary capture agents (e.g., antibodies), or both.

  声学传感器，最好是表面声波传感器，更好的是包括可溶性混合物与寡聚物和/或聚合物形成的剪切水平表面声波传感器，或者多功能化合物，例如，可以作为波导材料、次级捕获剂（例如抗体）的固定化材料，或两者兼备。
• 2-Aryl-1,2-benzisothiazolinone-1,1-dioxides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0026791A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Novel 2-aryl-1,2-benzisothiazolinone-1,1-dioxides of the formula: wherein R is substituted phenyl or substituted pyridyl, the number and the meaning of the substituents of phenyl or pyridyl given in the claims, e.g. R is 2,4-dinitrophenyl, pentafluorophenyl, 2-cyano-4-nitrophenyl, 2,4-dicyano- phenyl, 3-nitro-pyrid-2-yl or 5-cyanopyrid-2-yl, are selective inhibitors of certain proteases and elastases and therefore are useful in treating emphysema, rheumatoid arthritis, and various inflammatory diseases, for example, bronchial inflammation. They can be prepared on several ways, e.g. according to the following flowchart:

  新颖的式 2-芳基-1,2-苯并异噻唑啉酮-1,1-二氧化物： 其中 R 是取代的苯基或取代的吡啶基，苯基或吡啶基取代基的数目和含义在权利要求中给出，例如R为 2,4-二硝基苯基、五氟苯基、2-氰基-4-硝基苯基、2,4-二氰基苯基、3-硝基吡啶-2-基或 5-氰基吡啶-2-基，是某些蛋白酶和弹性蛋白酶的选择性抑制剂，因此可用于治疗肺气肿、类风湿性关节炎和各种炎症性疾病，如支气管炎。它们可以通过多种方法制备，例如根据以下流程图：
• Multifunctional amine capture agents
  申请人：Benson E. Karl

  公开号：US20060135783A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Multifunctional compounds having acylsulfonamide amine-reactive groups are described that can be used for the capture of amine containing materials.

  描述了具有酰基磺酰胺胺反应基团的多功能化合物，可用于捕获含胺材料。
• Hamor; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 120,122
  作者：Hamor、Soine

  DOI：——

  日期：——