2-氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 370-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: fluoro-acetic acid-(4-nitro-anilide)；Fluor-essigsaeure-(4-nitro-anilid)；Acetanilide, 2-fluoro-4'-nitro-
• CAS: 370-89-8
• 化学式: C₈H₇FN₂O₃
• 分子量: 198.154
• InChiKey: FTOKDDXGHSEOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)bromoacetamide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769

文献信息

• Kitano et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 54,55
  作者：Kitano et al.

  DOI：——

  日期：——
• FLUORINATION PROCESS
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：EP0734363A1

  公开（公告）日：1996-10-02
• US4766243A
  申请人：——

  公开号：US4766243A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US5900502A
  申请人：——

  公开号：US5900502A

  公开（公告）日：1999-05-04
• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FLUORATION
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：WO1995016649A1

  公开（公告）日：1995-06-22

  (EN) According to the present invention there is provided a process for the selective introduction of one or more fluorine atoms into a disubstituted aromatic compound in an acid medium with fluorine gas characterised in that the acid medium has a dielectric constant of at least 20 and a pH of less than 3. The present process provides a cost effective means of selectively introducing one or more fluorine atoms into an aromatic compound in good overall yield.(FR) Ce procédé consiste à introduire de manière sélective un ou plusieurs atomes de fluor dans un composé aromatique bisubstitué, dans un milieu acide, à l'aide d'un gaz fluor, et il est caractérisé en ce que le milieu acide possède une constante diélectrique d'au moins 20 ainsi qu'un pH inférieur à 3. Ce procédé offre des moyens moins coûteux d'introduction sélective d'un ou de plusieurs atomes de fluor dans un composé aromatique tout en permettant un bon rendement global.