2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺 | 23592-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺
• 英文名称: N-mesitylaniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-phenylaniline；2,4,6-trimethyldiphenylamine；N-phenyl-2,4,6-trimethylaniline；N-(2,4,6-trimethylphenyl)aniline；mesitylaniline
• CAS: 23592-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: GBBQZSGRWMPLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  330.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 IPrAuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化的 1,3-O-转位反应：炔磺酰胺到炔酰胺

  摘要：

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500604
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2,4,6-trimethyldiphenylamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemical formation of dihydrocarbazoles from diphenylamines and their thermal rearrangement and disproportionation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a019

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Facile Buchwald–Hartwig coupling of sterically encumbered substrates effected by PNP ligands
  作者：Neha Kathewad、Anagha M. C.、Nasrina Parvin、Sneha Parambath、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1039/c9dt00159j

  日期：——

  We employed Ph₂PN(Ar)PPh₂ ligands for the palladium catalyzed C–N cross coupling of a variety of sterically demanding substrates and isolated very good yield of coupling products.

  我们使用了Ph₂PN(Ar)PPh₂配体，对于空间位阻较大的底物进行钯催化的C-N交叉偶联反应，并分离得到了很高的偶联产物收率。
• トリアリールメタン誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2018104508A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】従来の製造方法と比べて、製造工程数が少なく、かつ安全性に優れた、トリアリールメタン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 明細書に記載の一般式（１）で示されるアニリン誘導体と、 明細書に記載の一般式（２）で示される化合物、明細書に記載の一般式（３）で示される化合物、及び明細書に記載の一般式（４）で示される化合物より選択される少なくとも１種の化合物とを、酸存在下で５０〜２５０℃で反応させることにより、明細書に記載の一般式（５）で示されるトリアリールメタン誘導体を得る、トリアリールメタン誘導体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种制造三芳基甲烷导体的方法，与传统的制造方法相比，制造工序更少，且安全性更高。 【解决方案】通过在酸性条件下，将至少一种从以下化合物中选择的化合物与明细书中记载的通式（1）所示的芳基胺导体在50至250℃下进行反应，从而获得明细书中记载的通式（5）所示的三芳基甲烷导体，这些化合物包括明细书中记载的通式（2）、（3）和（4）所示的化合物。 【选择图】无
• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。