N-acetyl-2,4,6-trimethyldiphenylamine | 68014-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,4,6-trimethyldiphenylamine
• 英文别名: N-phenyl-2,4,6-trimethylacetanilide；N-phenyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 68014-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: WUTOQMDIJALLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  455.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,4,6-trimethyldiphenylamine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N,2,4,6-tetramethyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Photochemical formation of dihydrocarbazoles from diphenylamines and their thermal rearrangement and disproportionation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a019
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 碘 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-acetyl-2,4,6-trimethyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature

  摘要：

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01079

文献信息

• Thermolysis of 1-(N-acetyl-N-aryl)amino-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborates: a new source of arylnitrenium ions
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Kaspar Evertz、Gottfried Huttner、Harry H. Gibson、Harold G. Weems

  DOI：10.1039/c39880000325

  日期：——

  Thermolysis of 1-(N-acetyl-N-aryl)amino-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborates provides a new and synthetically useful source of arylnitrenium ions under non-acidic conditions; a p-semidine-type byproduct is obtained from the phenylamino compound.

  1-（N-乙酰基-N-芳基）氨基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯的热解在非酸性条件下提供了一种新的，合成上有用的芳基氮鎓离子源。一个p -semidine型副产物从所述苯基氨基化合物获得。
• Exploiting the Marcus inverted region for first-row transition metal–based photoredox catalysis
  作者：Amy Y. Chan、Atanu Ghosh、Jonathan T. Yarranton、Jack Twilton、Jian Jin、Daniela M. Arias-Rotondo、Holt A. Sakai、James K. McCusker、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.adj0612

  日期：2023.10.13

  Second- and third-row transition metal complexes are widely employed in photocatalysis, whereas earth-abundant first-row transition metals have found only limited use because of the prohibitively fast decay of their excited states. We report an unforeseen reactivity mode for productive photocatalysis that uses cobalt polypyridyl complexes as photocatalysts by exploiting Marcus inverted region behavior

  第二和第三行过渡金属络合物广泛应用于光催化，而地球上丰富的第一行过渡金属由于其激发态的快速衰减而仅具有有限的用途。我们报告了一种不可预见的高效光催化反应模式，该模式利用钴聚吡啶配合物作为光催化剂，利用马库斯倒置区域行为，将激发态能量的增加与激发态寿命的增加结合起来。这些钴 (III) 配合物凭借其强大的氧化还原电位和足够长的激发态寿命可以参与双分子反应，催化氧化 C(sp 2 )–芳基酰胺与具有挑战性的位阻芳基硼酸的 N 偶联。更一般地说，结果意味着发色团可以设计为增加激发态寿命，同时增加激发态能量，为使用相对丰富的金属作为光氧化还原催化剂提供了途径。
• ABRAMOVITCH, RUDOLPH A.;EVERTZ, KASPAR;HUTTNER, GOTTFRIED;GIBSON, HARRY H+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 325-327
  作者：ABRAMOVITCH, RUDOLPH A.、EVERTZ, KASPAR、HUTTNER, GOTTFRIED、GIBSON, HARRY H+

  DOI：——

  日期：——
• FREEMAN H. S.; BUTLER J. R.; FREEDMAN L. D., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 26, 4975-4978
  作者：FREEMAN H. S.、 BUTLER J. R.、 FREEDMAN L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free <i>N</i>-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature
  作者：Fredrik Tinnis、Elin Stridfeldt、Helena Lundberg、Hans Adolfsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01079

  日期：2015.6.5

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.