13-[8-tosyloxy-9,10-dioxo-1-anthryl]1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 13-[8-tosyloxy-9,10-dioxo-1-anthryl]1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 英文别名: [9,10-Dioxo-8-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)anthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate；[9,10-dioxo-8-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)anthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉S
• 分子量: 595.67
• InChiKey: BNMAKLQOSKZUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[8-tosyloxy-9,10-dioxo-1-anthryl]1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 13-[8-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthryl]1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Potentiometric and spectrophotometric studies of the equilibria between silver(I) ion and crown ethers containing chromophore substituents in propylene carbonate

  摘要：

  采用电位计法和紫外分光光度法研究了含有 9,10-二氧代-1-蒽基、8-羟基-9,10-二氧代-1-蒽基和 8-三羟基-9,10-二氧代-1-蒽基取代基的冠醚及其衍生物与碳酸丙烯酯中银（I）离子的配位特性。研究发现，未取代的冠配体能够形成两种类型的络离子。银(I)离子可以进入大环空腔形成 1∶1 复合物，也可以从外部与配体的氮原子配位，如银(I)与氮配体的典型复合物。这就形成了 Ag(crown)2+ 复合物。引入发色团可以通过分光光度法研究 AgL+ 和 AgL2+ 复合物的形成机理。在氮杂皇冠的氮原子上连接一个大的发色团，会使单氮杂皇冠-15 的 AgL2+ 复合物的形成受到很大限制，甚至不可能形成。对于 13-（9,10-二氧代-1-蒽基）-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷（A215C5AQN），只有一个取代基的存在会导致外部络合物（AgL2）的稳定性增加，并形成其他络合物结构 Ag2L32+ 和 Ag3L23+。

  DOI：

  10.1039/a908585h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 13-[8-tosyloxy-9,10-dioxo-1-anthryl]1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Potentiometric and spectrophotometric studies of the equilibria between silver(I) ion and crown ethers containing chromophore substituents in propylene carbonate

  摘要：

  采用电位计法和紫外分光光度法研究了含有 9,10-二氧代-1-蒽基、8-羟基-9,10-二氧代-1-蒽基和 8-三羟基-9,10-二氧代-1-蒽基取代基的冠醚及其衍生物与碳酸丙烯酯中银（I）离子的配位特性。研究发现，未取代的冠配体能够形成两种类型的络离子。银(I)离子可以进入大环空腔形成 1∶1 复合物，也可以从外部与配体的氮原子配位，如银(I)与氮配体的典型复合物。这就形成了 Ag(crown)2+ 复合物。引入发色团可以通过分光光度法研究 AgL+ 和 AgL2+ 复合物的形成机理。在氮杂皇冠的氮原子上连接一个大的发色团，会使单氮杂皇冠-15 的 AgL2+ 复合物的形成受到很大限制，甚至不可能形成。对于 13-（9,10-二氧代-1-蒽基）-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷（A215C5AQN），只有一个取代基的存在会导致外部络合物（AgL2）的稳定性增加，并形成其他络合物结构 Ag2L32+ 和 Ag3L23+。

  DOI：

  10.1039/a908585h

文献信息

• Potentiometric and spectrophotometric studies of the equilibria between silver(I) ion and crown ethers containing chromophore substituents in propylene carbonate
  作者：Tadeusz Ossowski、Jaromir Kira、Dorota Rogowska、Hanna Warmke、Janusz Młodzianowski

  DOI：10.1039/a908585h

  日期：——

  Potentiometric and UV-spectrophotometric methods have been used to study the coordination properties of crown ethers and their derivatives containing 9,10-dioxo-1-anthryl, 8-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthryl and 8-tosyloxy-9,10-dioxo-1-anthryl substituents with respect to the silver(I) ion in propylene carbonate. It was found that unsubstituted crown ligands were capable of forming two types of complex ion. The silver(I) ion can enter the macrocycle cavity forming 1∶1 complexes or can coordinate externally to the nitrogen atom of a ligand as occurs for typical complexes of silver(I) with nitrogen ligands. This results in Ag(crown)2+ complexes. Introduction of chromophore groups allows investigation of the mechanism of AgL+ and AgL2+ complex formation by spectrophotometric methods. Attaching a bulky chromophore to the nitrogen atom of the aza-crown makes the formation of the AgL2+ complexes for monoaza-crown-15 strongly restricted or impossible. For 13-(9,10-dioxo-1-anthryl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A215C5AQN) the presence of only one substituent leads to an increase in the stability of the external complex (AgL2) and the formation of other complex structures Ag2L32+ and Ag3L23+.

  采用电位计法和紫外分光光度法研究了含有 9,10-二氧代-1-蒽基、8-羟基-9,10-二氧代-1-蒽基和 8-三羟基-9,10-二氧代-1-蒽基取代基的冠醚及其衍生物与碳酸丙烯酯中银（I）离子的配位特性。研究发现，未取代的冠配体能够形成两种类型的络离子。银(I)离子可以进入大环空腔形成 1∶1 复合物，也可以从外部与配体的氮原子配位，如银(I)与氮配体的典型复合物。这就形成了 Ag(crown)2+ 复合物。引入发色团可以通过分光光度法研究 AgL+ 和 AgL2+ 复合物的形成机理。在氮杂皇冠的氮原子上连接一个大的发色团，会使单氮杂皇冠-15 的 AgL2+ 复合物的形成受到很大限制，甚至不可能形成。对于 13-（9,10-二氧代-1-蒽基）-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷（A215C5AQN），只有一个取代基的存在会导致外部络合物（AgL2）的稳定性增加，并形成其他络合物结构 Ag2L32+ 和 Ag3L23+。