methyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide (trans) | 39198-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide (trans)
• 英文别名: trans-methyl 1,3-butadienyl sulfide；(E)-1-(methylthio)buta-1,3-diene；trans-1-Methylmercapto-1,3-butadien；1t-methylsulfanyl-buta-1,3-diene；1,3-Butadiene, 1-(methylthio)-；(1E)-1-methylsulfanylbuta-1,3-diene
• CAS: 39198-70-4
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: FEENQOXXWHCDCN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-45 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide (trans) 在 二氧化硫 作用下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到(+/-)-2,5-dihydro-2-(methylthio)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-dien-t-yl-dimethyl-sulfonium, chloride 生成 methyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide (trans)
  参考文献：
  名称：

  Braun,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 762, p. 111 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular [4+2] Cycloadditions of a Reactive Cyclopentadienone
  作者：Michael Harmata、Maria G. Gomes

  DOI：10.1002/ejoc.200600173

  日期：2006.5

  A reactive cyclopentadienone gives Diels–Alder cycloadducts with a variety of dienes in high yield and often with extremely high levels of regio- and stereoselectivity. The high degree of generality of this reaction suggests it will be of use in organic synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  反应性环戊二烯酮以高产率提供具有多种二烯的 Diels-Alder 环加合物，并且通常具有极高的区域选择性和立体选择性。该反应的高度通用性表明它将用于有机合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Reactions of triads Se8KOHDMSO, Se8KOHDMSO, TeKOHHMPA with acetylenes
  作者：B.A. Trofimov、S.V. Amosova、N.K. Gurasova、G.K. Musorin

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80214-7

  日期：1982.1

  (1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,4-butadienyl) selenide, vinyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,3-butadienyl) selenide (the latter two with DMSO participation). The reaction of vinylacetate with tellerium gives mainly di-1-(1,3-butadienyl) telluride. A series of reactions between DMSO and selenium leading to dimethyl sulfide, dimethyl sulfoselenide, and methylthiomethyl

  已经开发了使用超碱性介质进行乙炔阴离子转化的新的通用方法。它允许在常规条件下乙炔不会发生的一系列新反应。的三单元组硒8 KOHdimethylsulfoxide（DMSO），硒8提出了KOHDMSO，TeKOH-六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为制备硫，硒和碲不饱和化合物的新型有效试剂。发现乙炔与硫，硒和碲的一系列反应在DMSO或HMPA中，在碱和水在80-120°的温度下进行，导致二乙烯基硫化物，二乙烯基硒化物和二乙烯基碲化物的产率为25-80％。通过乙酸乙烯酯与硫的反应获得了噻吩，二-1-（1,3-丁二烯基）硫醚，1-乙烯基-2-噻二环[3.2.0]庚-3-烯和二氢噻吩。乙烯基乙炔与硒的反应可得到硒烯，二-1-（1,3-丁二烯基）硒化物，1-乙烯基-2-硒二环[3.2.0]庚-3-烯，甲基（1-（1,3-丁二烯基） ）硫化物和甲基硫甲基1-（1,4-丁二烯基）硒化物，乙烯基1-（1
• Regio- and Stereoselective Nucleophilic Addition of Thiols to Vinylacetylene
  作者：R. H. Everhardus、R. Gräfing、L. Brandsma

  DOI：10.1055/s-1983-30447

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, # 3, p. 69 - 72
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——