2-(methoxycarbonyl)benzenesulfinic acid | 119300-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)benzenesulfinic acid
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-benzolsulfinsaeure；Benzoesaeuremethylester-o-sulfinsaeure；2-Methoxycarbonylbenzenesulfinic acid
• CAS: 119300-80-0
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: FCBOUJQQXZGKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenesulfinic acid 在 氯 、 氨 作用下， 生成 邻甲酸甲酯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型3-(烷基/芳氨基)苯并[d]异噻唑1,1-衍生物的合成、表征及抗菌评价

  摘要：

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。

  DOI：

  10.13005/ojc/370405
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(methoxycarbonyl)benzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols

  摘要：

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26884

文献信息

• DE124407
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Uhlenbroek et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 129,138,145
  作者：Uhlenbroek et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE122567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE130119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4464537A
  申请人：——

  公开号：US4464537A

  公开（公告）日：1984-08-07