1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 109519-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 109519-95-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD26688075
• 分子量: 228.174
• InChiKey: BRIQSRYDDVABDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-[4-methyl-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-trifluoromethylazetidin-2-ones by a novel 2+2 photocycloaddition of 3-trifluoromethyl-quinoxalin-2-one or -1,4-benzoxazin-2-one to ketene.

  摘要：

  这是一种关于利用新颖的2+2光环加成反应，从喹喔啉-2-酮和1,4-苯并噁嗪-2-酮的3-三氟甲基衍生物合成4-三氟甲基氮杂环丁-2-酮的简易合成方法描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4429
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的无自由基三氟甲基化

  摘要：

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02150
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  雄甾-1,4,9-三烯-3,17-二酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种雄甾‑1,4,9‑三烯‑3,17‑二酮的合成方法，(1)将式(I)所示的原料雄甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮、碱及苯基硒化试剂分散在有机溶剂中，在管式反应器中进行苯基硒化反应；(2)将所得的苯基硒化反应原料液与溶于有机溶剂的光催化剂、氧气在混合器内发生气液混合，并在含蓝灯光照设备的管式反应器中进行脱硒反应；(3)将脱硒后的料液经后处理，即制得雄甾‑1,4,9‑三烯‑3,17‑二酮(III)，其反应式如下：

  公开号：

  CN113105517B

文献信息

• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。
• Direct C−H Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Liping Wang、Yuecheng Zhang、Fanfan Li、Xinyu Hao、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800863

  日期：2018.10.18

  herein is a direct C−H trifluoromethylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with sodium trifluoromethanesulfinate. This protocol affords a series of 3‐trifluoromethylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to excellent yields under transition‐metal‐free conditions. The present methodology features utilization of the inexpensive trifluoromethyl source without transition‐metal‐catalysts, mild reaction conditions

  本文公开的是用三氟甲烷亚磺酸钠对喹喔啉-2（1 H）-ones进行直接C-H三氟甲基化。该方案在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率提供了一系列3-trifluoromethylquinoxalin-2（1 H）-one衍生物。本方法的特点是利用了廉价的三氟甲基源，没有过渡金属催化剂，反应条件温和，对官能团的耐受性高，从而有望方便有效地获得药用喹喔啉酮。
• 一种3-三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108976174B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明为一种3‑三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法。该方法包括如下步骤：在惰性气体氛围下，将喹喔啉酮类化合物、三氟甲基亚磺酸钠和氧化剂加入到溶剂中，在0‑75温度下反应6‑18小时，经柱层析分离提纯，最后得到3位三氟甲基取代的喹喔啉酮类化合物。本发明使用的试剂价格低廉，反应条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Visible Light‐Induced Photocatalytic C−H Perfluoroalkylation of Quinoxalinones under Aerobic Oxidation Condition
  作者：Zhenjiang Wei、Sijia Qi、Yanhao Xu、Hao Liu、Junzhen Wu、Hongshuang Li、Chengcai Xia、Guiyun Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900885

  日期：2019.12.3

  An efficient approach using a photocatalytic strategy for C−H perfluoroalkylation of quinoxalinones under aerobic oxidation condition has been developed. Such transformation employs readily available sodium perfluoroalkanesulfinates as perfluoroalkylation reagents and demonstrates good functional group compatibility, affording corresponding products in moderate to good yields. Compared with previous

  已经开发出一种使用光催化策略在好氧氧化条件下对喹喔啉酮进行CH全氟烷基化的有效方法。这种转化采用容易获得的全氟链烷磺酸亚钠作为全氟烷基化试剂，并显示出良好的官能团相容性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。与以前的程序相比，该协议使用氧气作为氧化剂，并且避免使用外部添加剂。该全氟烷基化反应涉及自由基机理。