2-methoxy-1-(trifluoromethyl)naphthalene | 70109-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-trifluoromethylnaphthalene
• CAS: 70109-81-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: SXEQJFDUFUWILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  289.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(trifluoromethyl)naphthalene 、 三氧化铬 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHJKOSI GIDZYUTSU NYUSU, 1979, HO 332,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 Langlois reagent 在 sodium persulfate 、 磷酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-methoxy-1-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile

  摘要：

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。

  DOI：

  10.1039/c6gc02000c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。
• Cooperative Effect of Silver in Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Iodides Using Me₃SiCF₃
  作者：Zhiqiang Weng、Richmond Lee、Weiguo Jia、Yaofeng Yuan、Wenfeng Wang、Xue Feng、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1021/om200204y

  日期：2011.6.13

  An effective model of cooperative effect of silver for the copper-catalyzed trifluoromethylation of activated and unactivated aryl iodides to trifluoromethylated arenes using Me3SiCF3 was achieved with a broad substrate scope.

  使用Me 3 SiCF 3在宽泛的基底范围内获得了银对活化和未活化的芳基碘化物进行铜催化的三氟甲基化为三氟甲基化的芳烃的协同作用的有效模型。
• Fung, Steven; Abraham, Nedumparambil A.; Bellini, Francesco, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 368 - 371
  作者：Fung, Steven、Abraham, Nedumparambil A.、Bellini, Francesco、Sestanj, Kazimir

  DOI：——

  日期：——
• HOSOKAWA KENSO; FUJII SHOZO; INUKAI KAN, NAGOYA KOGE GIDZYUTSU SIKEHNSE XOKOKU, RERTS. GOVT. IND. RES. INST., NAGO+
  作者：HOSOKAWA KENSO、 FUJII SHOZO、 INUKAI KAN

  DOI：——

  日期：——
• HOSOKAWA KENZO; FUJII SHOZO; INUKAI KAN, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：HOSOKAWA KENZO、 FUJII SHOZO、 INUKAI KAN

  DOI：——

  日期：——