2,3-dihydro-1H-1-methylcyclopenta(b)quinoxaline | 26629-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-1-methylcyclopenta(b)quinoxaline
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline；1-Methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chinoxalin；1-Methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline；3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
• CAS: 26629-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: NVQOTQXRJHBSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 [Ir(η⁵-Cp*)(2,2'-dipyridylamine)Cl]Cl 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 2,3-dihydro-1H-1-methylcyclopenta(b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛经1-羟基己烷-2,5-二酮为中间体的环戊酮衍生物

  摘要：

  一种有效的策略是通过1-羟己烷-2,5-二酮（HHD）的分子内醇醛缩合将生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）转化为2-羟-3-甲基环戊-2-烯酮（MCP）发达。还报道了MCP向二醇，乙酸烯醇酯，乙酰丙酸和N杂环化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201702100

文献信息

• Urion, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11>1, p. 27
  作者：Urion

  DOI：——

  日期：——
• Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854
  作者：Arnarp、Enzell、Petersson、Pettersson

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentanone Derivatives from 5-Hydroxymethylfurfural via 1-Hydroxyhexane-2,5-dione as Intermediate
  作者：Bartosz Wozniak、Anke Spannenberg、Yuehui Li、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/cssc.201702100

  日期：2018.1.23

  strategy for the conversion of biomass derived 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) into 2‐hydroxy‐3‐methylcyclopent‐2‐enone (MCP) by an intramolecular aldol condensation of 1‐hydroxyhexane‐2,5‐dione (HHD) has been developed. Further transformations of MCP towards the diol, enol acetate, levulinic acid and N‐heterocyclic compounds are also reported.

  一种有效的策略是通过1-羟己烷-2,5-二酮（HHD）的分子内醇醛缩合将生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）转化为2-羟-3-甲基环戊-2-烯酮（MCP）发达。还报道了MCP向二醇，乙酸烯醇酯，乙酰丙酸和N杂环化合物的进一步转化。