N-methoxycarbonyl-N-(2-phenylethyl)-2-phenylethynylamine | 609769-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-(2-phenylethyl)-2-phenylethynylamine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-N-(phenylethynyl)carbamic acid methyl ester；N-phenethyl-N-phenylethynylcarbamic acid methyl ester；methyl phenethyl(phenylethynyl)carbamate；methyl N-(2-phenylethyl)-N-(2-phenylethynyl)carbamate
• CAS: 609769-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MABMQYLYSHDUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 N-methoxycarbonyl-N-(2-phenylethyl)-2-phenylethynylamine 反应 42.0h， 以67%的产率得到3-[N-methoxycarbonyl-N-(2-phenylethyl)amino]-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2]烯酮与ynamides的环加成。合成3-氨基环丁烯酮衍生物的一般方法。

  摘要：

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.088
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-N-(2-phenylethyl)-2-phenylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氨基甲酸酯、脲和磺酰胺的 N-炔基化。合成炔酰胺的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol035647d

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).
• SYNTHESIS OF YNAMIDES BY N-ALKYNYLATION OF AMINE DERIVATIVES. PREPARATION OF N-ALLYL-N-(METHOXYCARBONYL)-1,3-DECADIYNYLAMINE
  作者：Kohnen, Amanda L.、Dunetz, Joshua R.、Danheiser, Rick L.、Denmark, Scott E.、Liu, Xiaorong

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0088

  日期：——